4-(2-烯丙基)-邻苯二酚 | 6053-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-烯丙基)-邻苯二酚
• 中文别名: 3,4-二羟基苯乙烯
• 英文名称: 3,4-dihydroxystyrene
• 英文别名: 4-vinylcatechol；4-vinylbenzene-1,2-diol；3,4-dihydroxyvinylbenzene；4-ethenylbenzene-1,2-diol
• CAS: 6053-02-7
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD10699523
• 分子量: 136.15
• InChiKey: FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C
• 沸点：
  275.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-烯丙基)-邻苯二酚 生成 邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Kunz-Krause, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 1621

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到4-(2-烯丙基)-邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下天然4-羟基肉桂酸脱羧制得4-乙烯基苯酚

  摘要：

  4-乙烯基苯酚，工业上有用的化合物，是通过在微波辐射下，在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为碱和碱性氧化铝的存在下，将4-羟基肉桂酸脱羧而制得的作为坚实的支持。反应很快（15-30分钟）。用乙酸乙酯选择性萃取最终产物避免了色谱纯化。转化是定量的，并且产率令人满意。仅以中等收率获得不稳定的4-乙烯基邻苯二酚。此过程已成功地扩展到从麦麸中提取的阿魏酸的天然样品，从而获得了相应的4-乙烯基愈创木酚，这是F​​EMA GRAS（香料和提取物制造商协会；一般被认为是安全的）批准的调味剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.035

文献信息

• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• MYOCARDIAL REGENERATION PROMOTING COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THEIR USE
  申请人：GENHEALTH PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200317602A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention discloses a novel 3-aryl-2-propen-1-one series derivative and the synthesis processes thereof. Besides, the present invention also discloses the series derivative as a pharmaceutical composition and their use for promoting myocardial regeneration.

  本发明公开了一种新型的3-芳基-2-丙烯-1-酮系列衍生物及其合成方法。此外，本发明还公开了该系列衍生物作为一种药物组合物，以及它们用于促进心肌再生的用途。
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。
• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• Multifunctional agents based on benzoxazolone as promising therapeutic drugs for diabetic nephropathy
  作者：Xin Zhang、Huan Chen、Yanqi Lei、Xiaonan Zhang、Long Xu、Wenchao Liu、Zhenya Fan、Zequn Ma、Zhechang Yin、Lingyun Li、Changjin Zhu、Bing Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113269

  日期：2021.4

  medication is available. We designed a novel class of benzoxazolone derivatives, and a number of individuals were found to have significant antioxidant activity and inhibition of aldose reductase of the key enzyme in the polyol pathway. The outstanding compound (E)-2-(7-(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetic acid was identified to reduce urinary proteins in diabetic mice suggesting

  糖尿病肾病（DN）是由于葡萄糖异常代谢引起的多元醇途径激活和氧化应激而引起的，目前尚无特定的药物。我们设计了一类新型的苯并恶唑酮衍生物，发现许多个体具有显着的抗氧化活性和对多元醇途径中关键酶醛糖还原酶的抑制作用。经鉴定，出色的化合物（E）-2-（7-（4-羟基-3-甲氧基苯乙烯基）-2-氧代苯并[d]恶唑-3（2H）-基）乙酸可减少糖尿病小鼠的尿蛋白，提示糖尿病肾病的缓解，这通过肾脏苏木精-伊红染色证实。进一步的研究表明，血糖正常化，多元醇途径和脂质过氧化物的下降，谷胱甘肽和超氧化物歧化酶活性的升高。因此，