4-(2-溴苯胺基)戊-3-烯-2-酮 | 199665-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴苯胺基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(2-bromoanilino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromoanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 199665-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: WEYWSNNARBKMPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯胺基)戊-3-烯-2-酮 、 4-甲苯硫酚 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到4-((2-bromophenyl)amino)-3-(p-tolylthio)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct oxidative C(sp 2 )-H α -sulfenylation of enaminones with disulfides or thiophenols: Synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes

  摘要：

  A copper(II)-catalyzed protocol for the construction of aminothioalkenes has been achieved that is based on the reaction of enaminones with disulfides/thiophenols in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to give good to excellent yields. This study provides a new strategy for the formation of C (sp(2))-S bonds via direct alpha-sulfenylation of C(sp(2))-H bonds. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.079
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2-溴苯胺 在 nano strontium doped magnetic graphene nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-(2-溴苯胺基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种基于氧化石墨烯和锶纳米粒子的新型可重复使用的磁性纳米催化剂，用于无溶剂条件下的面部β-烯胺酮合成

  摘要：

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，

  DOI：

  10.1002/aoc.4644

文献信息

• Convenient one-step synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones via TMSCl-catalyzed cascade reactions of isatins and β-enamino ketones
  作者：Hui Xu、Pan Zhou、Bei Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Ling-Ling Lu、Fu-Chao Yu

  DOI：10.1039/c6ra15492a

  日期：——

  An efficient and facile synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinoline-1-ones by TMSCl-catalyzed reaction of easily available substituted isatins and [small beta]-enamino ketone derivatives has been developed. This cascade reaction has shown good functional group...

  已经开发了通过容易获得的取代的靛红和β-烯胺酮衍生物的TMCSC1催化的反应，可以高效且容易地合成吡咯并[3，4-c]喹啉-1-酮。该级联反应显示出良好的官能团。
• Palladium(II) complexation of ambidentate cis-s-cis-enaminones: synthesis of some bis(4-anilinopent-3-en-2-onato)- and bis(3-amino-1-phenylbut-2-en-1-onato)-complexes of palladium(II) and X-ray crystal structure of bis[4-(2-bromoanilino)pent-3-en-2-onato]palladium(II)
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/dt9810002212

  日期：——

  cis-s-cis-enaminone structure behave as bidentate ligands for PdII to yield stable yellow complexes, the structures of which have been determined as bis(4-anilinopent-3-en-2-onato)- and bis(3-amino-1-phenylbut-2-en-1-onato)-complexes of palladium(II), respectively. To establish the structure of the complex in the solid state, X-ray crystal structure analyses have been carried out on bis[4-(2-bromoanili

  乙酰丙酮与苯胺的缩合得到4-氨基戊-3-en-2-one的N-芳基衍生物。用各种伯胺类似地处理苯甲酰基丙酮，得到N-取代的3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-酮。这两个系列的产品具有顺式-小号-顺-enaminone结构表现为对钯双齿配体II，得到稳定的黄色复合物，其已被确定为双结构（4- anilinopent -3-烯-2- onato） -和钯（II）的双（3-氨基-1-苯基丁-2-烯-1-onato）配合物。为了建立固态复合物的结构，X对双[4-（2-溴苯胺基）戊-3-en-2-onato]钯（II）进行了X射线晶体结构分析。被苯溶剂化的配合物的晶体是三斜晶的，属于空间群P，晶胞尺寸a = 8.034（5），b = 11.613（5），c = 7.637（10）Å，α= 98.67（5），β = 88.44（5），γ = 100.22（10）°，Z =1。晶体结构已使用2 951次反射求解，并精炼为最终R值0
• Copper-catalyzed direct oxidative C(sp 2 )-H α -sulfenylation of enaminones with disulfides or thiophenols: Synthesis of polyfunctionalized aminothioalkenes
  作者：Biao Hu、Pan Zhou、Kairui Rao、Jiao Yang、Lingdan Li、Shengjiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.079

  日期：2018.4

  A copper(II)-catalyzed protocol for the construction of aminothioalkenes has been achieved that is based on the reaction of enaminones with disulfides/thiophenols in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) to give good to excellent yields. This study provides a new strategy for the formation of C (sp(2))-S bonds via direct alpha-sulfenylation of C(sp(2))-H bonds. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel and reusable magnetic nanocatalyst developed based on graphene oxide incorporated strontium nanoparticles for the facial synthesis of β-enamino ketones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hassan Sereshti、Hamid Rashidi Nodeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/aoc.4644

  日期：2019.1

  A novel magnetic SrFeGO nanocatalyst (NC) was synthesized through a simple sol–gel technique by introducing strontium and iron oxide nanoparticles onto graphene. The synthesized NC was characterized using FT‐IR and FE‐SEM. Subsequently, the catalytic activity of SrFeGO was tested in a reaction between β‐dicarbonyl compounds and aniline derivatives to gain β‐enamino ketone derivatives under solvent‐free

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，