| 1366385-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• CAS: 1366385-72-9
• 化学式: C₁₀H₂₀OSSi
• 分子量: 216.42
• InChiKey: CZVYSCTXNIIKSN-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2,6-二氯吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2RS,3RS)-3-ethyl-2-pentyltetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 caesium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Containing Heterocycles through Oxidative Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  摘要：

  Vinyl sulfides react rapidly and efficiently with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) to form alpha,beta-unsaturated thiocarbenium ions through oxidative carbon-hydrogen bond cleavage. These electrophiles couple with appended pi-nucleophiles to yield sulfur-containing heterocycles through carbon-carbon bond formation. Several nucleophiles are compatible with the procedure, and the reactions generally proceed through readily predictable transition states.

  DOI：

  10.1021/ol3002877