(1S,1'S)-(+)-bis(10-Phenylselanylpinocampheyl) diselenide | 1202554-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,1'S)-(+)-bis(10-Phenylselanylpinocampheyl) diselenide
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-3-[[(1S,2R,3R,5R)-6,6-dimethyl-2-(phenylselanylmethyl)-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]diselanyl]-6,6-dimethyl-2-(phenylselanylmethyl)bicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 1202554-36-6
• 化学式: C₃₂H₄₂Se₄
• 分子量: 742.525
• InChiKey: RVWGCGXNFLPLIA-GUUMEGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'S)-(+)-bis(10-Phenylselanylpinocampheyl) diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化萜烯的新型手性硒亲电试剂

  摘要：

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.005
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-10-(phenylselanyl)isopinocampheyl tosylate 在 disodium diselenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到(1S,1'S)-(+)-bis(10-Phenylselanylpinocampheyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  衍生自功能化萜烯的新型手性硒亲电试剂

  摘要：

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.005

文献信息

• New chiral selenium electrophiles derived from functionalized terpenes
  作者：Jacek Ścianowski、Zbigniew Rafiński、Aleksandra Szuniewicz、Andrzej Wojtczak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.005

  日期：2009.12

  A convenient method for the synthesis of optically active dialkyl diselenides derived from bicyclic terpenes functionalized with hydroxy, etheral, sulfide, and selenide groups is described. The diselenides were used for a synthesis of chiral electrophilic selenium reagents, then in the asymmetric selenenylation of styrene and selenocyclization with o-allylphenol. The influence of nonbonding selenium-heteroatom

  描述了一种方便的合成旋光性二烷基二硒化物的方法，所述二烷基二硒化物衍生自被羟基，醚基，硫化物和硒基团官能化的双环萜烯。将二硒化物用于合成手性亲电子硒试剂，然后用于苯乙烯的不对称亚硒基化和与邻烯丙基苯酚的硒环化。研究了生成的有机硒亲电体中非键合的硒-杂原子相互作用对加成反应的立体选择性的影响。通过DFT方法在B3LYP（6-311G（d））水平上的计算，证实了所研究系统中存在非键合的硒-杂原子相互作用。