5-oxa-7,12-tridecadien-1-ol | 86765-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxa-7,12-tridecadien-1-ol
• 英文别名: 1-(hydroxybutyleneoxy)-2,7-octadiene；4-Octa-2,7-dienoxybutan-1-ol
• CAS: 86765-10-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: GWGFQRGWXFLXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 1,3-丁二烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 作用下， -40.16~79.84 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.32h， 以64%的产率得到5-oxa-7,12-tridecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过两种竞争性催化途径合成基于生物质的乙二醇辛基醚：端粒化和醚化

  摘要：

  人们对生物质增值的兴趣日益浓厚，引发了全球范围内寻找新的催化路线来转变交通燃料和有价值的化学物质中基于生物质的衍生物的探索。预期在大多数情况下，可以遵循一个以上的催化途径来合成所需的最终产物。一个这样的例子是由基于生物质的二醇合成辛基醚，其可以通过1，3-丁二烯的端粒化或长直链烯烃的直接醚化来进行。对于这两种方法，我们小组都开发了活性催化剂和选择性催化剂，并在无溶剂条件下研究了它们的活性和选择性。1,3-丁二烯的端粒化提供线性均相的Pd / TOMPP（TOMPP = Tris-（o-甲氧基苯基）膦）催化剂可高产率（最高80％）合成辛基醚。对于乙二醇与1-辛烯的直接醚化反应，H-Beta沸石是非常有前途的非均相催化剂，可生产支链辛基醚，收率高达80％。在这项工作中，详细说明了催化剂性能和乙二醇结构的影响，并讨论了两种催化途径的优缺点。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2010.05.021

文献信息

• Telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols by Pd/TOMPP catalysts: new opportunities for catalytic biomass valorization
  作者：Regina Palkovits、Andrei N. Parvulescu、Peter J. C. Hausoul、Cornelis A. Kruithof、Robertus J. M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/b904274a

  日期：——

  The telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols has been investigated using a catalyst based on a Pd(acac)2 precursor and a phosphine ligand, TOMPP (TOMPP = tris-(o-methoxyphenyl)phosphine). We were able to demonstrate the capability of the catalyst to telomerize 1,3-butadiene with various multifunctional nucleophiles having primary and secondary alcohol functions. High yields of telomer products (>98%) were obtained in very short reaction times (<2 h). The telomerization activity and selectivity of the Pd/TOMPP complex was strongly influenced by the type of alcohol used as substrate. When diols were used, telomerization of 1,3-butadiene with 1,2-propanediol and 1,2-butanediol afforded the highest yield of mono-telomer (over 70%) and for 1,2-butanediol a turnover frequency (TOF) of 300 000 h−1 was reached, combined with a turnover number (TON) of 7800.

  使用基于Pd(acac)2前体和磷配体TOMPP（TOMPP = 三(邻甲氧基苯基)膦）的催化剂，研究了1,3-丁二烯与各种醇的调聚反应。我们证明了该催化剂具有将1,3-丁二烯与具有伯醇和仲醇功能的多功能亲核试剂进行调聚的能力。在非常短的反应时间内（<2小时），获得了高产率的调聚产物（>98%）。Pd/TOMPP络合物的调聚活性和选择性受到所用醇类型的强烈影响。当使用二醇时，1,3-丁二烯与1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的调聚反应获得了最高的一调聚物产率（超过70%），而对于1,2-丁二醇，达到了300,000 h−1的转化频率（TOF）和7800的转化数（TON）。
• Highly Selective Biphasic Telomerization of Butadiene with Glycols: Scope and Limitations
  作者：Arno Behr、Michael Urschey

  DOI：10.1002/adsc.200303087

  日期：2003.11

  selective telomerization reactions of a number of short-chain glycol nucleophiles with 1,3-butadiene have been achieved in aqueous biphasic systems employing the water-soluble catalyst system Pd(acac)2/TPPTS. For all substrates the selectivity for the obtained monotelomers 5–7 reached ≥95% whereas butadiene dimers 3, octadienols 4 and ditelomers like 2 were produced only in trace amounts. The order

  在使用水溶性催化剂体系Pd（acac）2 / TPPTS的水性双相体系中，已经实现了许多短链二醇亲核试剂与1,3-丁二烯的高度选择性端粒化反应。对于所有底物对所得到的monotelomers的选择性5 - 7达到≥95％，而丁二烯二聚体3，octadienols 4和类似ditelomers 2只能微量生产。反应顺序为乙二醇>> 1,3-丙二醇≈甘油> 1,4-丁二醇，与一般观察到的趋势一致。这些反应的范围和局限性根据获得的产率和可达到的催化剂生产率（总周转数）进行了讨论。
• Dzhemilev, U. M.; Kunakova, R. V.; Baibulatova, N. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 999 - 1002
  作者：Dzhemilev, U. M.、Kunakova, R. V.、Baibulatova, N. Z.、Tolstikov, G. A.、Panasenko, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DETERGENT MOLECULES COMPRISING AN ETHER LINKAGE FROM BUTADIENE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MOLECULES DETERGENTES A LIAISON ETHER A PARTIR DE BUTADIENE
  申请人：SHELL OIL CO

  公开号：WO2005019138A3

  公开（公告）日：2005-04-28