(4R,5R,6S,9S)-6,9-bis(ethenyl)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one | 1384477-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6S,9S)-6,9-bis(ethenyl)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 1384477-81-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: FKLYGMSYSVZSRF-BQUJAYKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S,9S)-6,9-bis(ethenyl)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,10S,13S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-ethenyl-3-oxatricyclo[8.4.0.01,5]tetradec-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4R,5R,6S,9S)-6,9-bis(ethenyl)-4-(1-hydroxybut-3-enyl)-2-oxaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烯衍生物的多米诺开环易位-闭环易位：范围和局限性

  摘要：

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo300945b

文献信息

• Domino Ring-Opening Metathesis–Ring-Closing Metathesis of Bicyclo[2.2.2]octene Derivatives: Scope and Limitations
  作者：Sritama Bose、Manju Ghosh、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo300945b

  日期：2012.7.20

  Domino metathesis involving ring-opening metathesis–ring-closing metathesis (ROM–RCM) of a bicyclo[2.2.2]octene derivative having an appropriate alkene chain, expected to produce a 7/6 fused bicyclic system, provided a decalin system in contrast to ROM–RCM of the corresponding bicyclo[2.2.1]heptene analogues, which as expected produced the 7/5 fused bicycles. The expected 6/7 bicyclic system could

  相反，涉及具有适当烯烃链的双环[2.2.2]辛烯衍生物的开环易位-闭环易位（ROM-RCM）的多米诺斯复分解提供了十氢化萘体系，相反，该双环[2.2.2]辛烯衍生物具有适当的烯烃链ROM-RCM中相应的双环[2.2.1]庚烯类似物的合成，该化合物有望生产出7/5融合自行车。但是，预期的6/7双环系统可以通过RCM来实现，该RCM是由相同的双环[2.2.2]辛烯类似物通过非代谢途径制备的可擦除ROM产品。提出了解释这两种系统对ROM-RCM的反应模式差异的基本原理。