methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 186540-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• CAS: 186540-07-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₁₂
• 分子量: 678.733
• InChiKey: HXPIFXSVHOJASE-SITMBTPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-O-(2-O-acetyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-Iodosuccinamide 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 4.33h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甲基化的单糖分析寡糖甘露糖苷结合蛋白的结合特异性。

  摘要：

  使用特异的O-烷基化单糖和双糖检查了来自Canavalia ensiformis和Dioclea grandiflora的紧密相关凝集素的结合特异性。两种凝集素在单糖C2羟基上接受任何取代。对于C2-O-乙基配体，C2-烷基化的配体-伴刀豆球蛋白A复合物的结合能增加1kcal mol-1，而相应的复合物与Dioclea凝集素的结合能相同。与较早的报道相反，两种凝集素均接受甲基而不是乙基取代C3羟基。根据刀豆球蛋白A结合位点的现有模型来解释结果。虽然结果与伴刀豆球蛋白A延伸结合位点的模型一致，该模型将所有二糖的非还原末端置于单糖结合位点，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00178-2