carbonic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,1-dimethyl-propyl ester 4-nitro-phenyl ester | 946849-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: carbonic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,1-dimethyl-propyl ester 4-nitro-phenyl ester
• CAS: 946849-78-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₇
• 分子量: 490.513
• InChiKey: ILSQVISARATEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,1-dimethyl-propyl ester 4-nitro-phenyl ester 、 di-tert-butyl 4,4'-(3,3'-disulfanediylbis(propanoyl))bis(piperazine-1-carboxylate) 在 三氟乙酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到bis(4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylbutan-2-yl) 4,4'-(3,3'-disulfanediylbis(propanoyl))bis(piperazine-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  标记蛋白质/肽中伯胺基团的“氟”（氟化烷基）亲和试剂的合成与表征。

  摘要：

  强大的非共价相互作用（例如生物素-亲和素亲和力）在蛋白质/肽纯化中起关键作用。一种新型的“氟”（氟代烷基）亲和力方法因其与蛋白质/肽的非特异性结合水平低而受到欢迎。我们开发了一种新型的水溶性氟标记试剂，该试剂可与蛋白质/肽中的伯胺基发生反应（通过活性磺基-N-羟基琥珀酰亚胺基酯基）。氟亲和力纯化后，可以通过酸不稳定的连接物的裂解来修整该标记试剂的庞大的氟标签部分和长的低聚乙二醇（OEG）间隔基。碰撞诱导解离后，标记的肽离子会产生一个特征片段，该片段可从氟亲和标签的剩余部分中回收，该片段离子可作为标记，指示相关肽已成功标记。作为原理的证明，评估了新合成的氟标记试剂在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的肽/蛋白质标记能力。结果表明，水性环境蛋白/肽标记和亲和富集/分离过程均非常有效。

  DOI：

  10.1002/jms.1854
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基丁腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 carbonic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1,1-dimethyl-propyl ester 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  标记蛋白质/肽中伯胺基团的“氟”（氟化烷基）亲和试剂的合成与表征。

  摘要：

  强大的非共价相互作用（例如生物素-亲和素亲和力）在蛋白质/肽纯化中起关键作用。一种新型的“氟”（氟代烷基）亲和力方法因其与蛋白质/肽的非特异性结合水平低而受到欢迎。我们开发了一种新型的水溶性氟标记试剂，该试剂可与蛋白质/肽中的伯胺基发生反应（通过活性磺基-N-羟基琥珀酰亚胺基酯基）。氟亲和力纯化后，可以通过酸不稳定的连接物的裂解来修整该标记试剂的庞大的氟标签部分和长的低聚乙二醇（OEG）间隔基。碰撞诱导解离后，标记的肽离子会产生一个特征片段，该片段可从氟亲和标签的剩余部分中回收，该片段离子可作为标记，指示相关肽已成功标记。作为原理的证明，评估了新合成的氟标记试剂在磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的肽/蛋白质标记能力。结果表明，水性环境蛋白/肽标记和亲和富集/分离过程均非常有效。

  DOI：

  10.1002/jms.1854

文献信息

• CILAT ? a new reagent for quantitative proteomics
  作者：Shuwei Li、Dexing Zeng

  DOI：10.1039/b700109f

  日期：——

  We report the development of a new reagent, called CILAT (Cleavable Isobaric Labeled Affinity Tag), for quantitative proteomics, which represents an improvement over current ICAT (Isotope-Coded Affinity Tag) and iTRAQ (Isobaric Tags for Relative and Absolute Quantitation) methods.

  我们报告了一种新的试剂的开发，该试剂用于定量蛋白质组学，称为CILAT（可裂解的等压标记亲和标签），它代表了对当前ICAT（同位素编码的亲和标签）和iTRAQ（相对和绝对定量的等压标签）方法的改进。
• Chemoenzymatic Enrichment of Phosphotyrosine-Containing Peptides
  作者：Shuwei Li、Dexing Zeng

  DOI：10.1002/anie.200700633

  日期：2007.6.18