4-(2-甲基-4-喹啉基)苯甲酸乙酯 | 332124-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-4-喹啉基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(2-methylquino-4-yl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(2'-methyl-4'-quinolyl)benzoate；4-(2-methyl-4-quinolinyl)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(2-methylquinolin-4-yl)benzoate；ethyl 4-(2-methylquinolin-4-yl)benzoate
• CAS: 332124-38-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: WVWICVBBNWPFJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 、 4-氯喹哪啶 在 dihydrogen dichloro-bis(di-tert-butylphosphinito-κP)palladium(2-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到4-(2-甲基-4-喹啉基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用次膦酸和二烷基（氯）膦配体的钯催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联

  摘要：

  使用具有单体和 μ-氯桥接二聚体结构以及庞大的二烷基和二芳基次膦酸配体（POPd、POPd-Br、POPd1、POPd2、POPd6、POPd7、Ph1-Phoxide）或二烷基（氯）膦的十一种钯配合物Suzuki-Miyaura 偶联反应的配体（PXPd、PXPd2、PXPd6、PXPd7）已被评估。催化剂负载量、溶剂、温度和碱的筛选和优化表明，在 2.5 mol% 的钯-次膦酸 POPd 存在下，使用缺电子和富电子的芳基碘化物、溴化物和氯化物可以获得优异的结果， (tBu2POH)2PdCl2，在 1,4-二恶烷中，使用碳酸铯作为碱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500843

文献信息

• Efficient Cobalt-Catalyzed Formation of Unsymmetrical Biaryl Compounds and Its Application in the Synthesis of a Sartan Intermediate
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.200704402

  日期：2008.2.28
• Cobalt-catalyzed electrochemical cross-coupling of functionalized phenyl halides with 4-chloroquinoline derivatives
  作者：Erwan Le Gall、Corinne Gosmini、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01936-5

  日期：2001.1

  A novel electrochemical procedure allowing the synthesis of various 4-phenylquinoline derivatives in satisfactory to high yields is described. This method relies on a cobalt-catalyzed cross-coupling reaction of functionalized phenyl halides with 4-chloroquinoline derivatives and is conducted in a one-compartment cell using the sacrificial anode process. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.