2-(4-bromophenylthio)-2,2-difluoro-1-phenylethanone | 1046758-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenylthio)-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-((4-bromophenyl)thio)-2,2-difluoro-1-phenylethan-1-one；2-(4-Bromophenyl)sulfanyl-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• CAS: 1046758-69-3
• 化学式: C₁₄H₉BrF₂OS
• 分子量: 343.192
• InChiKey: BSTZNWYKNMKZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylthio)-2,2-difluoro-1-phenylethanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-((4-bromophenyl)sulfinyl)-2,2-difluoro-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-芳基氟烷基亚砜与烷基腈的正向重排

  摘要：

  这项工作描述了通过“组装/去质子化”触发的[3,3]重排，芳基氟代烷基亚砜与烷基腈的邻氰基烷基化，这使得能够将两个重要的官能团（包括氰基和二氟甲硫基）安装到芳烃中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901577
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 caesium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-(4-bromophenylthio)-2,2-difluoro-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  A Route to α-Fluoroalkyl Sulfides from α-Fluorodiaroylmethanes

  摘要：

  alpha,alpha-Difluorodiaroylmethane can be used as a nucleophilic difluoromethylation reagent for generating alpha-thioaryl-alpha,alpha-difluoroacetophenones ((ArCOCF2SAr)-C-1) and difluoromethylthiolated arenes (ArSCF2H) under transition-metal-free conditions. The reaction selectivity is mainly dependent on temperature. The method has also been extended to the synthesis of alpha-thioaryl-alpha-monofluoroacetophenones using alpha-monofluorodibenzoylmethane. Moreover, the benzoyl cation derived from alpha,alpha-difluorodibenzoylmethane can react with nucleophiles to afford the desired products in a one-pot process.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03654