ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate | 1161299-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-1-prop-2-ynyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-1-prop-2-ynyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1161299-30-4
• 化学式: C₂₂H₁₃F₆NO₄
• 分子量: 469.34
• InChiKey: HCGQOGWJQWQKRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 、 丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.25h， 以42%的产率得到ethyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 高效选择性合成含氟苯并[h]喹啉和 1H-苯并[h]喹啉-2-酮的方法

  摘要：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与活性亚甲基化合物如丙二酸二烷基酯进行含氮杂环成环反应。这种闭环反应非常依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)46

文献信息

• A Concise Synthesis of Fluorine-Containing Benzo[h]quinolines and Benzo[h]quinolones by Selective Pyridine and Pyridinone Rings Formation Reactions of N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Various Active Methylene Compounds
  作者：Etsuji Okada、Dai Shibata、Norikado Tsukushi、Masato Dohura、Norio Ota、Satoru Adachi、Maurice Médebielle

  DOI：10.3987/com-09-11864

  日期：——

  hthylamine (3) underwent nitrogen-containing heterocyclic ring-formation reactions with a variety of active methylene compounds in the presence of sodium alkoxides. This annulation reactions with dialkyl malonates were highly dependent on reaction temperature to give selectively the corresponding fluorine-containing benzo[h]quinolines (5) at high temperature and 1H-benzo[h]quinolin-2-ones (7 and 8)

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与多种活性亚甲基化合物发生含氮杂环成环反应。这种与丙二酸二烷基酯的环化反应高度依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）温度。此外，改变活性亚甲基化合物的吸电子基团导致反应位点发生变化，其中试剂首先攻击并形成不同的含氮杂环系统，吡啶（9）、二氢吡啶（11和13）和吡啶酮(12)。
• An Efficient and Selective Synthetic Method for Fluorine-Containing Benzo[h]quinolines and 1H-Benzo[h]quinolin-2-ones from N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine
  作者：Etsuji Okada、Dai Shibata、Norikado Tsukushi、Masato Dohura、Maurice Médebielle

  DOI：10.3987/com-08-s(d)46

  日期：——

  1-naphthylamine (3) underwent nitrogen-containing heterocyclic ring-formation reactions with active methylene compounds such as dialkyl malonates in the presence of sodium alkoxides. This ring closure reactions were very dependent on reaction temperature to give selectively the corresponding fluorine-containing benzo[h]quinolines (5) at high temperature and 1H-benzo[h]quinolin-2-ones (7 and 8) at low

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与活性亚甲基化合物如丙二酸二烷基酯进行含氮杂环成环反应。这种闭环反应非常依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）。