N-propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine | 188976-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[4-(prop-2-ynylamino)-3-(2,2,2-trifluoroacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 188976-06-9
• 化学式: C₁₇H₉F₆NO₂
• 分子量: 373.254
• InChiKey: LAVAXXVFTGGJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trimethyl-[[6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[h]quinolin-3-yl]methyl]azanium;iodide
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Synthetic Method for Fluorine-containing Benzo[h]qunolines

  摘要：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (2), prepared from N,N-dimethyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (1) and propargylamine, undergoes ring forming reaction with amines, thiolates and alcoholates under mild conditions to afford the corresponding 6-trifluoroacetyl-4-trifluoro-methylbenzo[h]quinolines (3) in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-96-7680
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[4-(二甲基氨基)-1,3-萘二基]二(三氟乙烷酮) 、 炔丙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Copper catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides with N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines

  摘要：

  The synthesis of N-(2-trifluoroacetylaryl)propargylamines 10-14 and 17 is presented. The copper(I) catalyzed cycloaddition reaction of these propargylamines (dipolarophiles) with a series of azides (1,3-dipoles) 18-20, 21 and 24 was found to proceed smoothly in dimethylsulfoxide at room temperature, to furnish the corresponding 1,4-disubstituted-[1,2,3]triazole derivatives 26-36 in moderate to good yields. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.015

文献信息

• An Efficient and Selective Synthetic Method for Fluorine-Containing Benzo[h]quinolines and 1H-Benzo[h]quinolin-2-ones from N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine
  作者：Etsuji Okada、Dai Shibata、Norikado Tsukushi、Masato Dohura、Maurice Médebielle

  DOI：10.3987/com-08-s(d)46

  日期：——

  1-naphthylamine (3) underwent nitrogen-containing heterocyclic ring-formation reactions with active methylene compounds such as dialkyl malonates in the presence of sodium alkoxides. This ring closure reactions were very dependent on reaction temperature to give selectively the corresponding fluorine-containing benzo[h]quinolines (5) at high temperature and 1H-benzo[h]quinolin-2-ones (7 and 8) at low

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与活性亚甲基化合物如丙二酸二烷基酯进行含氮杂环成环反应。这种闭环反应非常依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）。
• A Concise Synthesis of Fluorine-Containing Benzo[h]quinolines and Benzo[h]quinolones by Selective Pyridine and Pyridinone Rings Formation Reactions of N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Various Active Methylene Compounds
  作者：Etsuji Okada、Dai Shibata、Norikado Tsukushi、Masato Dohura、Norio Ota、Satoru Adachi、Maurice Médebielle

  DOI：10.3987/com-09-11864

  日期：——

  hthylamine (3) underwent nitrogen-containing heterocyclic ring-formation reactions with a variety of active methylene compounds in the presence of sodium alkoxides. This annulation reactions with dialkyl malonates were highly dependent on reaction temperature to give selectively the corresponding fluorine-containing benzo[h]quinolines (5) at high temperature and 1H-benzo[h]quinolin-2-ones (7 and 8)

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与多种活性亚甲基化合物发生含氮杂环成环反应。这种与丙二酸二烷基酯的环化反应高度依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）温度。此外，改变活性亚甲基化合物的吸电子基团导致反应位点发生变化，其中试剂首先攻击并形成不同的含氮杂环系统，吡啶（9）、二氢吡啶（11和13）和吡啶酮(12)。