(E)-2-<3-trimethylsilyl)-2-propenyl>-1-cyclohexanol | 120869-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-<3-trimethylsilyl)-2-propenyl>-1-cyclohexanol
• 英文别名: (E)-2-[3-trimethylsilyl)-2-propenyl]-1-cyclohexanol；(1S,2R)-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 120869-62-7；130061-92-6
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: GWJLNBPCCHEQEI-IUEHSCGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<3-trimethylsilyl)-2-propenyl>-1-cyclohexanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (S)-(3aS,7aR)-Octahydro-benzofuran-2-yl-trimethylsilanyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  5-甲硅烷基取代的4,5-环氧-1-链烷醇的环化：取决于结构的闭环方式

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的4，S-环氧-1-链烷醇的制备和质子诱导的环化。羟基对环氧硅烷部分的分子内进攻的区域选择性高度依赖于所用环氧醇的构型。因此，1，4-抗环氧醇仅产生四氢吡喃，而相应的1，4-syn衍生物提供了四氢呋喃的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01915-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 15-冠醚-5 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-2-<3-trimethylsilyl)-2-propenyl>-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vinylcyclopropanes from epoxides

  摘要：

  Ring-opening of epoxides 1 by heteroatom-substituted allyl anions 2 occurs with high regioselectivity. In situ tosylation of the resulting alkoxides 3 or tosylation of the corresponding alcohols 4 yields 4-pentenyl tosylates 5. Anion generation by deprotonation or desilylation gives vinylcyclopropanes 9 by an S(Ni) process. The approach allows annulation of vinylcyclopropanes onto existing five- and six-membered rings and synthesis of vinylcyclopropanes with functionality on the olefin.

  DOI：

  10.1021/jo00002a043

文献信息

• Perkin communications. Iodonium-induced cyclisations of 5-silylalk-4-enols
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/p19900001481

  日期：——

  In the presence of hypervalent iodine reagents, silyl-substituted δ,ε-unsaturated alcohols (4a–f) underwent ring-closure to give the pyran-3-ones (5) as well as tosyloxy substituted tetrahydropyrans (6) and (7).

  在存在高价碘试剂的情况下，对甲硅烷基取代的δ，μ-不饱和醇（4a – f）进行闭环反应，得到吡喃-3-酮（5）以及对甲苯氧基取代的四氢吡喃（6）和（7） 。
• Ring-opening of oxiranes by silyl-substituted allyl anions. A regiochemical chameleon
  作者：Ernst Schaumann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80474-8

  日期：1988.1
• SCHAUMANN, ERNST;KIRSCHNING, ANDREAS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4281-4284
  作者：SCHAUMANN, ERNST、KIRSCHNING, ANDREAS

  DOI：——

  日期：——
• Adiwidjaja, Gunadi; Floerke, H.; Kirschning, A., Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 501 - 508
  作者：Adiwidjaja, Gunadi、Floerke, H.、Kirschning, A.、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——