4-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)丁烷-2-酮 | 33528-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: hexane-2,5-dione mono ethylene ketal；4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butan-2-on；4-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-butanone
• CAS: 33528-35-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00270001
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IJDSLTPBRBKENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-53°C / 300-500 mtor
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)丁烷-2-酮 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  单二氧戊二烯-1,4等双酯合成，-1,4 au Moyen des酐混合羧酸和碳酸酯：应用àlayédédéédéédédi di oxolannes dedicétones-1,4et dedicétones-1,4 au moyen des

  摘要：

  戊二酸1易于通过两步转化为混合的羧酸和碳酸酐3，与由三甲基甲硅烷基酯制得的有机锂试剂反应，可以制得1,4-二酮4的单亚乙基乙缩醛。也可以通过热酸水解一步获得1，4-二酮5。的二氢茉莉酮的制备6D，Z -茉莉酮6E和dehydrojasmone 6F示出了该过程的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92014-9
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(2-甲基[1,3]二氧戊环-2-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  803.类胡萝卜素和相关化合物。第六部分 一些共轭多烯二酮及其与辣椒红素的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003972

文献信息

• Un anion β-acyle masque dans les reactions d'acylation: Le derive lithie du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87462-3

  日期：1985.10

  An organolithium reagent derived from trimethylsilyl-4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with mixed carboxylic-carbonic anhydrides as a homoenolate anion equivalent. Several monoethylene acetals of 1,4-diketones and the corresponding diketones are synthesized by this way.

  衍生自-4,4-亚乙基二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯的有机锂试剂与混合的羧酸碳酸酐作为均烯酸酯阴离子当量反应。通过这种方式合成了几种1，4-二酮的单乙缩醛和相应的二酮。
• Synthesis of monoprotected 1,4-diketones by photoinduced alkylation of enones with 2-substituted-1,3-dioxolanes
  作者：Raffaella Mosca、Maurizio Fagnoni、Mariella Mella、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01058-4

  日期：2001.12

  Photosensitized hydrogen abstraction from 2-alkyl-1,3-dioxolanes by triplet benzophenone gives the corresponding 1,3-dioxolan-2-yl radicals and these are trapped by α,β-unsatured ketones yielding monoprotected 1,4-diketones. With open chain ketones (3-buten-2-one and 4-penten-3-one) the yields are low and competitive pathways in part consume the radicals. With cyclic enones however, yields are good

  三联体二苯甲酮从2-烷基-1,3-二氧戊环光敏化氢原子得到相应的1,3-二氧戊环-2-基，这些基团被α，β-不饱和酮捕获，生成单保护的1,4-二酮。使用开链酮（3-丁烯-2-酮和4-戊烯-3-酮），收率低，竞争途径部分消耗了自由基。然而，使用环烯酮，如用环戊烯酮，环己烯酮和4-羟基-环戊烯酮所测试的那样，产率是好的。更一般地，这是通过自由基合成1，4-二酮的可行替代方案，而热引发仅产生低产率。该反应不能扩展到高度稳定的基团，例如2-苯基-1,3-二氧戊环基。
• A photochemical route to a thromboxane A2ring analogue
  作者：Howard A. J. Carless、G. K. Fekarurhobo

  DOI：10.1039/c39840000667

  日期：——

  Two example of methyl-substituted 2,7-dioxabicyclo[4.1.1]octanes (6) and (12) have been prepared by intramolecular photocycloaddition of the vinyloxycarbonyl compounds (5) and (11), respectively.

  甲基取代的2,7-二氧杂双环[4.1.1]辛烷（6）和（12）的两个实例分别通过分子内光环加成乙烯基氧羰基化合物（5）和（11）而制备。
• Allylsilane and diallylsilane reactions with functionalized ethylene ketals or benzodioxoles
  作者：Nicolas Galy、Delphine Moraleda、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.045

  日期：2011.2

  The bis-allylation of ethylene ketal and catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione occurred with a great stereoselectivity. The tetraallylation of bis-catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione and 2-methyl-1,3-cyclohexanedione or the diallylation of 4-phenylbutan-2-one derivatives arise in good yields and these compounds were suitable substrates for ring-closing metathesis leading to 4,4-dialkylcyclopentenes

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。
• Oxone® Promoted Nef Reaction. Simple Conversion of Nitro Group Into Carbonyl
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Francesco Epifano、Ornelio Rosati

  DOI：10.1080/00397919808004885

  日期：1998.8

  Abstract A mild and convenient oxidative Nef reaction using Oxone® (potassium hydrogen persulfate) is described. Following our procedure primary and secondary nitroalkanes generate carboxylic acids and ketones, respectively, both in good yields. †Deceased on January 1st 1998

  摘要 描述了使用 Oxone®（过硫酸氢钾）进行的温和方便的氧化 Nef 反应。按照我们的程序，一级和二级硝基烷烃分别以良好的产率生成羧酸和酮。†1998 年 1 月 1 日去世