5-[(2-bromobenzyl)oxy]-2,4-dimethylquinoline | 1155930-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[(2-bromobenzyl)oxy]-2,4-dimethylquinoline
• 英文别名: 5-[(2-Bromophenyl)methoxy]-2,4-dimethylquinoline；5-[(2-bromophenyl)methoxy]-2,4-dimethylquinoline
• CAS: 1155930-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO
• 分子量: 342.235
• InChiKey: UVLIEARDZBWZDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-bromobenzyl)oxy]-2,4-dimethylquinoline 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2,4-dimethyl-6H-isochromeno[4,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内联芳基偶联：苯甲酰化的吡喃喹啉和朱洛力定衍生物的高效途径

  摘要：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联反应，已经实现了一种新的合成苯并吡喃喹啉的有效途径。偶联反应在无配体条件下用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行，收率高。在最佳反应条件下无法获得减少卤素的产物。还描述了5,6-二氢-4 H，8 H-吡啶并[3,2,1- de ]菲啶的区域选择性合成。在后一种情况下，已经观察到碱（Ag 2 CO 3）对转化效率的显着影响。 联芳基偶联-Heck反应-分子内环化-钯催化剂-吡喃喹啉-二氢吡啶并菲啶

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083363
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-2,4-dimethylquinoline 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-[(2-bromobenzyl)oxy]-2,4-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内联芳基偶联：苯甲酰化的吡喃喹啉和朱洛力定衍生物的高效途径

  摘要：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联反应，已经实现了一种新的合成苯并吡喃喹啉的有效途径。偶联反应在无配体条件下用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行，收率高。在最佳反应条件下无法获得减少卤素的产物。还描述了5,6-二氢-4 H，8 H-吡啶并[3,2,1- de ]菲啶的区域选择性合成。在后一种情况下，已经观察到碱（Ag 2 CO 3）对转化效率的显着影响。 联芳基偶联-Heck反应-分子内环化-钯催化剂-吡喃喹啉-二氢吡啶并菲啶

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083363