3-acetyl-5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 1228299-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-5,5-dimethyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1228299-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BPRPDAAVUNBRQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  384.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的甲硅烷基乙缩醛的不对称C酰化反应

  摘要：

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100995

文献信息

• Isothiourea-Mediated Stereoselective <i>C</i>-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol1008747

  日期：2010.6.4

  Isothiourea DHPB promotes the diastereoselective C-acylation of silyl ketene acetals with anhydrides or benzoyl fluoride, giving 3-acyl-3-aryl or 3-acyl-3-alkylfuranones in excellent yields and stereoselectivities (up to 99:1 dr).

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。