5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one | 20215-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenyloxolan-2-one；4,4-dimethyl-2-phenyl-4-butanolide；2(3H)-Furanone, dihydro-5,5-dimethyl-3-phenyl-
• CAS: 20215-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GNDMSKILWDHJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated carbon 、 W(OTf)₆ 、 氢气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 135.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以25%的产率得到4-methyl-2-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸酯促进内酯氢解成羧酸的综合研究：从合成和机理的角度

  摘要：

  内酯直接氢解为羧酸（即不接触羰基的C烷氧基-O键的氢解）通常是困难的，因为当前使用布朗斯台德酸作为催化剂的策略通常需要苛刻的条件，例如高温和高温H 2压力。在此，我们报告了已开发的无溶剂催化转化方法，其中W（OTf）6被认为可以促进氢解过程。该策略可以在特别温和的条件下（例如，反应温度<150°C和1 atm H 2的条件下）有效地将内酯氢化为羧酸），并显示出较宽的基材范围。另外，该催化方案可以进一步应用于作为可再生聚合物的聚羟基链烷酸酯的氢解成相应的直链羧酸。随后进行了广泛的机理研究，密度泛函理论计算揭示了一种反应模式，包括在W（OTf）6的帮助下C═O键的完全裂解催化剂。此外，通过电喷雾电离质谱已成功检测到该机理中产生的关键中间体，即具有OTf部分的moiety。通过与布朗斯台德酸催化体系的比较，研究证实了OTf部分的存在可以显着降低与重排和消除过程相关的障碍。同时，重点放在阴离子发挥

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01569
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2-phenyl-4-pentennitril 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-dimethyl-3-hydroxymethylindane and perfumery composition comprising

  摘要：

  揭示了一种由式(I)表示的新型1,1-二甲基-3-羟甲基茚。还披露了包括该化合物的香水组合物。本发明的式(I)所代表的化合物具有持久的花香、果香、草本香和木质香气，基调为玫瑰香调。含有化合物(I)的香水组合物可以广泛用作香水、肥皂、洗发水、室内香味、洗涤剂等的香料材料。

  公开号：

  US04968667A1

文献信息

• Blue light-promoted photolysis of aryldiazoacetates
  作者：Igor D. Jurberg、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1039/c8sc01165f

  日期：——

  Aryldiazoacetates can undergo photolysis under blue light irradiation (460–490 nm) at room temperature and under air in the presence of numerous trapping agents, such as styrene, carboxylic acids, amines, alkanes and arenes, thus providing a straighforward and general platform for their mild functionalization.

  芳基重氮乙酸酯可以在室温和空气中，在苯乙烯、羧酸、胺、烷烃和芳烃等多种捕集剂存在下，在蓝光照射（460-490 nm）下发生光解，从而为它们的合成提供了一个简单而通用的平台。轻度功能化。
• Carbon–carbon bond-forming reactions of α-carbonyl carbocations: exploration of a reversed-polarity equivalent of enolate chemistry
  作者：Ping-Shan Lai、Joshua A. Dubland、Mohammed G. Sarwar、Michael G. Chudzinski、Mark S. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.065

  日期：2011.9

  Carbon–carbon bond-forming reactions of putative α-carbonyl carbocation intermediates generated by Lewis acid- or silver-promoted ionizations of toluenesulfonate or halide leaving groups are described. This under-exploited mode of reactivity represents an ‘umpolung’ of conventional enolate chemistry, and enables C–C bond construction in both intra- and intermolecular contexts. Attempts to develop diastereoselective

  描述了由路易斯酸或银促进的甲苯磺酸盐或卤化物离去基团的电离产生的推定的α-羰基碳正离子中间体的碳-碳键形成反应。这种未充分利用的反应方式代表了常规烯醇式化学的“发展”，并在分子内和分子间环境下实现了C–C键的构建。讨论了尝试使用手性酯和基于恶唑烷酮的助剂开发该方法的非对映选择性变体的尝试。
• Isothiourea-Mediated Stereoselective <i>C</i>-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol1008747

  日期：2010.6.4

  Isothiourea DHPB promotes the diastereoselective C-acylation of silyl ketene acetals with anhydrides or benzoyl fluoride, giving 3-acyl-3-aryl or 3-acyl-3-alkylfuranones in excellent yields and stereoselectivities (up to 99:1 dr).

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。
• 羧酸类化合物的制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN106831389B

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明提供了一种羧酸类化合物的制备方法，包括：内酯类化合物在复合催化剂的存在下，与氢气发生反应，得到羧酸类化合物；所述复合催化剂包括加氢催化剂和路易斯酸。本发明在加氢催化剂和路易斯酸复合催化剂的条件下，内酯化合物发生氢化开环反应，得到羧酸类化合物。本发明提供的反应条件温和、收率高，与传统的方法相比副产物少，复合绿色化学的要求，更具有工业价值。
• Isothiourea-Catalysed Asymmetric C-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Philip A. Woods、Louis C. Morrill、Ryan A. Bragg、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201100995

  日期：2011.9.19

  Screening of a range of chiral isothioureas and acyl donors to promote the asymmetric C‐acylation of silyl ketene acetals indicates that C(2)‐aryl‐dihydropyrimidobenzothiazole‐derived isothioureas and propionic anhydride give optimal reactivity and enantioselectivity in this process. Under optimised conditions 3‐acyl‐3‐aryl or 3‐acyl‐3‐alkylfuranones are prepared in good yields and moderate to excellent

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。