4-(2-甲基咪唑-1-基)丁烷-2-酮 | 120216-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-甲基咪唑-1-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-methylimidazol-1-yl)-butan-2-one；4-(2-methylimidazol-1-yl)butan-2-one；4-(2-Methyl-1H-imidazol-1-YL)-2-butanone
• CAS: 120216-60-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: MRJRDSXSZGRGPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基咪唑-1-基)丁烷-2-酮 在 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以44%的产率得到7-methyl-5,6-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基咪唑的分子内环化

  摘要：

  在温和条件下用（BOC）2 O处理后，1,2-二烷基咪唑可转化为亲核性2-亚烷基咪唑啉。β-酮酰胺羰基亲电试剂在2-烷基咪唑侧链中的引入导致分子内醇醛样环化，以提供咪唑官能化的γ-内酰胺。酮亲电子试剂在1-烷基侧链中的定位导致在2-位的环化，以通过类似的反应歧管提供稠合的环咪唑。BOC基团从中间N-酰基咪唑鎓物种到环化产物中亲核中心的有效转移似乎是这些反应的重要特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.074
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 丁烯酮 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(2-甲基咪唑-1-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  N-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles

  摘要：

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983816

文献信息

• Micellar Solution of Sodium Dodecyl Sulfate (SDS) Catalyzes Facile Michael Addition of Amines and Thiols to ?,?-Unsaturated Ketones in Water under Neutral Conditions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、A.?A. Jafari

  DOI：10.1002/adsc.200404348

  日期：2005.4

  Sodium dodecyl sulfate (SDS) catalyzes facile Michael additions of amines and thiols to α,β-unsaturated ketones under neutral micellar conditions to afford the corresponding Michael adducts in good to high yields.

  十二烷基硫酸钠（SDS）在中性胶束条件下催化胺和硫醇向α ，β-不饱和酮的容易的迈克尔加成反应，从而以高产率高收率地提供相应的迈克尔加合物。
• Nitrogen-containing organic compound, resist composition and patterning process
  申请人：Watanabe Takeru

  公开号：US20080102405A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  A resist composition comprising as a quencher a nitrogen-containing organic compound bearing a nitrogen-containing heterocycle and having a molecular weight of at least 380 exhibits a high resolution and satisfactory mask coverage dependence and is useful in microfabrication using electron beam or deep-UV.

  一种抗蚀组合物包括作为猝灭剂的氮含有机化合物，其含有氮杂环，并且分子量至少为380，具有高分辨率和令人满意的掩膜覆盖度依赖性，并且适用于使用电子束或深紫外光进行微细加工。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20090176831A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  Disclosed are compounds of the general formula (I): compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegencrative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，以及包含上述化合物的有效量的组合物，无论是单独使用还是与其他化疗药物联合使用，以及用于治疗或预防癌症，抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述的化合物和组合物可用作神经保护剂，用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• US7629108B2
  申请人：——

  公开号：US7629108B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• <i>N</i>-Methylimidazole as a Promising Catalyst for the Aza-Michael Addition Reaction of N-Heterocycles
  作者：Xian Lin、Bo Liu、Qi Wu、Xue Qian、De Lv

  DOI：10.1055/s-2007-983816

  日期：2007.9

  N-Methylimidazole has been shown to be a promising catalyst for aza-Michael reactions. Various N-heterocycles were introduced­ to α,β-unsaturated carbonyl compounds employing N-meth­ylimidazole (0.05 equiv) in a highly efficient, rapid and high yielding synthesis of N-heterocyclic derivatives.

  N-甲基咪唑已被证明是一种有前景的用于aza-Michael反应的催化剂。利用N-甲基咪唑（0.05 equiv），在高度高效、快速且高产率的合成过程中，将各种N-杂环引入到α,β-不饱和羰基化合物中，生成了N-杂环衍生物。