4-(2-甲基苯基)-4-氧代丁酸 | 6939-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲基苯基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: 3-(2-methylbenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 2-methyl-γ-oxobenzenebutanoic acid；4-(2-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid；4-oxo-4-o-tolyl-butyric acid；4-Oxo-4-o-tolyl-buttersaeure
• CAS: 6939-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XESJRHLXEFHLPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯基)-4-氧代丁酸 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 4-邻甲苯丁酸
  参考文献：
  名称：

  A NEW SYNTHESIS OF 2,9-DIMETHYLPICENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01146a017
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-甲基苯基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.

  摘要：

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2050

文献信息

• One-pot Synthesis of Tetralin Derivatives from 3-Benzoylpropionic Acids: Indium-catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Carboxylic Acids and Intramolecular Cyclization
  作者：Norio Sakai、Taichi Kobayashi、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1246/cl.150686

  日期：2015.11.5

  This reducing system was composed of a small amount (1 mol %) of In(OAc)3, Me2PhSiH, and I2 that effectively catalyzed the hydrosilylation of two different carbonyl groups, a ketone and a carboxyli...

  该还原系统由少量 (1 mol %) In(OAc)3、Me2PhSiH 和 I2 组成，可有效催化两种不同羰基（酮和羧基）的氢化硅烷化...
• Synthesis of Enantiopure γ-Lactones via a RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Keto Acids
  作者：Jing Li、Yujie Ma、Yufei Lu、Yangang Liu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801186

  日期：2019.3.5

  A RuPHOX−Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of γ‐keto acids has been developed, affording the corresponding enantiopure γ‐lactones in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 10000 S/C) under the indicated reaction conditions and the resulting products can be transformed to several enantiopure building blocks

  已开发出RuPHOX-Ru催化的γ-酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和高达97％ee的相应对映体纯γ-内酯。该反应可以在指定的反应条件下以相对较低的催化剂负载量（最高10000 S / C）以克为单位进行，所得产物可以转化为几种对映纯结构单元，生物活性化合物和对映纯药物。
• Gallium-catalyzed reductive lactonization of γ-keto acids with a hydrosilane
  作者：Norio Sakai、Shuhei Horikawa、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1039/c6ra19286f

  日期：——

  Described herein is the GaCl3-catalyzed lactonization of γ-keto carboxylic acids in the presence of PhSiH3 leading to the direct preparation of γ-lactone derivatives. This reducing system showed a relatively wide functional group tolerance.

  本文描述了在PhSiH 3存在下GaCl 3催化的γ-酮羧酸的内酯化，从而直接制备γ-内酯衍生物。该还原体系显示出相对宽泛的官能团耐受性。
• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Indium-Catalyzed Direct Conversion of Lactones into Thiolactones and Selenolactones in the Presence of Elemental Sulfur and Selenium
  作者：Norio Sakai、Shuhei Horikawa、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0036-1591849

  日期：2018.2

  Abstract The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described. This catalytic system was successfully applied to the novel preparation of selenolactones from lactones and selenium. The direct conversion of lactones into thiolactones with elemental sulfur (S8) catalyzed by InCl3/PhSiH3 in a one-pot reaction is described

  摘要 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。 描述了一锅反应中InCl 3 / PhSiH 3催化用元素硫（S 8）将内酯直接转化为硫代内酯。该催化体系已成功应用于内酯和硒的硒代内酯的新型制备。