| 155696-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 155696-50-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: QHFWVDHYQHYELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 叔丁基硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-bicyclo<4.4.1>undecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Inside-Outside Stereoisomerism. 6.+ Synthesis of trans-Bicyclo[4.4.1]undecan-11-one and the First Stereoselective Construction of the Tricyclic Nucleus of the Ring System of the Ingenane Diterpenes

  摘要：

  The intramolecular dioxenone photocycloaddition reaction provides access to compounds which in many cases cannot be otherwise prepared. The application of this methodology to the construction of trans-bicyclo[4.4.1]undecan-11-one, 16, which is ca. 10 kcal/mol more strained than the corresponding cis-bridged isomer, is described. The extension of this preliminary result to the first synthesis of the tricyclic ingenane nucleus with the requisite ''inside-outside'' or trans intrabridgehead stereochemical relationship is reported.

  DOI：

  10.1021/ja00089a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-hexenyl)-5-carbomethoxycyclopentanone 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inside-Outside Stereoisomerism. 6.+ Synthesis of trans-Bicyclo[4.4.1]undecan-11-one and the First Stereoselective Construction of the Tricyclic Nucleus of the Ring System of the Ingenane Diterpenes

  摘要：

  The intramolecular dioxenone photocycloaddition reaction provides access to compounds which in many cases cannot be otherwise prepared. The application of this methodology to the construction of trans-bicyclo[4.4.1]undecan-11-one, 16, which is ca. 10 kcal/mol more strained than the corresponding cis-bridged isomer, is described. The extension of this preliminary result to the first synthesis of the tricyclic ingenane nucleus with the requisite ''inside-outside'' or trans intrabridgehead stereochemical relationship is reported.

  DOI：

  10.1021/ja00089a006