2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-(α-L-fucopyranosyl-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyran... | 214597-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-(α-L-fucopyranosyl-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyran...
• CAS: 214597-10-1
• 化学式: C₇₂H₁₀₄N₂O₃₉Si
• 分子量: 1649.69
• InChiKey: MUGDRNKMLIBSCH-MTQNUBKMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-(α-L-fucopyranosyl-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyran... 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid-(2-3)-6-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-(α-L-fucopyranosyl-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1-3)-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-β-D-...
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-3))-2-acetamido-6-O-... 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-methyl-β-D-galactopyranosyl-(1-4)-(α-L-fucopyranosyl-(1-3))-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyran...
  参考文献：
  名称：

  合成在半乳糖残基的C-6修饰的唾液酸LeX神经节苷脂类似物，以阐明选择识别的机制。

  摘要：

  已经合成了在半乳糖残基的C-6处修饰的具有6-O-甲氧基，6-乙酰氨基和6-氨基官能团的唾液酸化的路易斯X神经节苷脂类似物。2-（三甲基甲硅烷基）乙基（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃并磺酸）（- 2-> 3）-2-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷与四氟硼酸三甲基氧鎓或Tf2O，接着是NaN3，分别得到6-O-甲基和6-叠氮基衍生物，它们分别转化成各自的甲基1-硫代糖苷衍生物。将获得的糖基供体与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→]-偶合。 2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 4）-2,3，在三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTST）存在下，将6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷提供各自的五糖。通过使用N-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00013-5