methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside | 92051-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 92051-20-2
• 化学式: C₄₂H₄₄O₁₇S
• 分子量: 852.867
• InChiKey: GBPUCYAICHAPSZ-HOPBJPDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-deoxy-4-thio-D-cellobiose
  参考文献：
  名称：

  4-S-β-d-吡喃葡萄糖基-4-硫代-d-吡喃葡萄糖（硫代纤维二糖）和2-S-β-d-吡喃葡萄糖基-2-硫代-d-吡喃葡萄糖（硫代槐糖）的相转移催化合成

  摘要：

  摘要描述了潜在的酶诱导剂硫代纤维二糖（7）和硫代果糖（11）的合成。中间体2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃半乳糖苷和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-d从甲基α-d-吡喃半乳糖苷或1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖以高收率获得-甘露吡喃糖。三氟替丁与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β-d-吡喃葡萄糖的钠盐的立体选择性反应是在相转移条件下进行的。甲基2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）-4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的酯交换反应（选择性乙酰分解后）和1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-S-（2,3,4，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85336-7
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 甲基 2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-三氟甲烷磺基壬基-alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖苷水解酶到硫糖寡糖：硫糖苷的合成

  摘要：

  用适当的糖基供体和糖苷水解酶或糖合酶处理各种含活性硫醇基的糖基受体，都不能产生任何硫糖苷，只能形成O-糖基化产物。然而，当使用硫代糖基寡糖酶来介导受体和供体之间的反应时，形成了硫代糖苷。实际上，在C3，C4或C6具有巯基的吡喃糖受体（但没有C2）均能够转化为硫糖苷。给出了有关各种过程机制的一些评论。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.004

文献信息

• 4-Thiocellooligosaccharides. Their synthesis and use as ligands for the separation of cellobiohydrolases of Trichoderma reesei by affinity chromatography
  作者：Catherine Orgeret、Elizabeth Seillier、Catherine Gautier、Jacques Defaye、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84090-f

  日期：1992.2

  4-Aminophenyl 1,4-dithio-beta-cellobioside (6) was obtained by treatment of methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-triflyl-alpha-D-galactopyranoside with the sodium salt of 1-thio-beta-D-glucopyranose, followed by acetolysis and glycosylation of the corresponding bromide with 4-aminobenzenethiol and subsequent deacylation. A similar synthesis starting with the 1-thiolate of 1,4-dithio-beta-cellobiose led to the trisaccharide 4-aminophenyl 1,4,4'-trithiocellotrioside (16). The 4-acetamidophenyl di- and tri-thiocellooligosaccharides were found to be excellent competitive inhibitors of the hydrolysis of 4-methylumbelliferyl beta-lactoside with respective K(i) values of 25 and 6.5mM. The two 4-aminophenyl oligosaccharides 6 and 16 were coupled to CH-Sepharose 4B, and the affinity gels were used for the purification of cellobiohydrolases from a crude commercial cellulolytic extract of T. reesei. Cellobiohydrolases I or II were selectively desorbed from gels bearing ligands 6 and 16.