methyl 3-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside | 98260-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside
• 英文别名: methyl N-benzyloxycarbonyl-3-O-benzyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-mannofuranoside；benzyl (1S,5R,7S,8R)-7-methoxy-8-phenylmethoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 98260-66-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: MXOJNSRNSCRQBO-ANULTFPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside 在 三氟乙酸 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,7S,8R)-benzyl 8-(benzyloxy)-7-methoxy-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 methyl 3-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖合成脱氧甘露糖霉素，fagomine和2r，5r-二羟基甲基-3r，4r-二羟基吡咯烷的对映体特异性合成

  摘要：

  易于从D-葡萄糖获得的甲基2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-α-D-甘露呋喃糖苷（4）是脱氧甘露糖霉素[1,5-dideoxy-1， 5-亚氨基-D-甘露糖醇]（l），花青碱[1,2,5-三苯氧基-1,5-亚氨基-D-阿拉伯己糖醇]（2）和2R，5R-二羟基甲基-3R，4R-二羟基吡咯烷（3 ）; 这些合成建立了（2）和（3）的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99073-7

文献信息

• Synthesis of deoxymannojirimycin fagomine deoxynojirimycin 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-mannitol 2-acetamido-1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-glucitol 2S,3R,4R,5R-trihydroxypipecolic acid and 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid from methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-imino-α-D-mannofuranoside
  作者：George W.J. Fleet、L.E. Fellows、Paul W. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90035-3

  日期：1987.1
• Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]
  作者：George W.J. Fleet、David R. Witty

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86337-5

  日期：1990.1
• FLEET, GEORGE W. J.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 119-136
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——