methyl 3-O-benzyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside | 131053-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside
• 英文别名: (1S,5R,7S,8R)-7-methoxy-8-phenylmethoxy-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 131053-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: JNFYYFFKWOZBFS-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEET, GEORGE W. J.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 119-136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-5-cyano-5-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-D-xylofuranoside 生成 methyl 3-O-benzyl-2,6-imino-2,5,6-trideoxy-α-D-lyxo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  FLEET, GEORGE W. J.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON: ASYMMETRY, 1,(1990) N, C. 119-136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0439444A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol - known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明公开了一种通过甲基呋喃糖苷的 4-氨基和 5-氨基-2-三氟甲磺酸异构体混合物的分子内环闭合合成手性吡咯烷和哌啶的新方法。这种新方法可以从二丙酮葡萄糖中高效合成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（又称 DAB1）、(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸、法戈明[1,5-亚氨基-1,2、和(2S,3R,4R)-3,4-二羟基哌啶酸的分子内亲核置换。
• Synthesis of homochiral β-hydroxy-α-aminoacids [(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic aicd] and of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol [DAB1] and fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol]
  作者：George W.J. Fleet、David R. Witty

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86337-5

  日期：1990.1