(3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one | 911213-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one
• CAS: 911213-41-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: PHJFENWROYUOCN-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.16h， 生成 (2Z,4E,6E,8S,9R,10S,11S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-(2-ethoxyethoxy)-2-fluoro-8,10-dimethyldodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159
• 作为产物：
  描述：

  (3R*,4S*,5R*,6S*)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2-pyranone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到(3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  28-合成19 F-两性霉素B甲酯

  摘要：

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.159

文献信息

• Synthetic studies of polyene macrolides, synthesis of a C29–37 fragment for amphotericin B and nystatin
  作者：Dee W Brooks、Rosemary P Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85554-9

  日期：1982.1

  An enantioselective synthesis of a C29–37 fragment common to both amphotericin B 1 and nystatin 2 is described from ethyl 3(S)-hydroxybutanote.

  从乙基3（S）-羟基丁烯酸酯中描述了两性霉素B 1和制霉菌素2共有的C29-37片段的对映选择性合成。
• Synthesis of 28-19F-amphotericin B methyl ester
  作者：Hiroshi Tsuchikawa、Naohiro Matsushita、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Tohru Oishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.159

  日期：2006.8

  A fluorinated amphotericin B (AmB) derivative, 28-19F-AmB methyl ester (3), labeled at the polyene moiety, was synthesized by combining chemical synthesis with degradation of a natural product via cross-coupling reactions and macrolactonization. The fluorinated derivative 3 showed antifungal activity similar to that of AmB, and is expected to be a powerful tool for NMR-based investigation of the mechanism

  含氟的两性霉素B（AMB）衍生物，28- 19 F-AmB的甲基酯（3），在标记的多烯部分，是由通过交联偶合反应和macrolactonization化学合成与天然产物的降解组合合成。氟化衍生物3的抗真菌活性与AmB相似，并且有望成为基于NMR的离子通道形成机理研究的有力工具。