methyl (E,5S)-5-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-3-enoate | 444109-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E,5S)-5-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-3-enoate
• CAS: 444109-25-5
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: YMZPDKONQNYODS-FOMBYXLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,5S)-5-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-3-enoate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对discodermolide的总合成的研究：C1-C14片段的不对称合成。

  摘要：

  [结构：见正文]海洋天然产物（+）-discodermolide的C1-C14亚基的会聚和立体选择性组装已完成。该方法采用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立八个立体异构中心中的四个。关键片段的偶联是通过C1-C6和C7-C14亚基之间有效的立体选择性乙酸酯羟醛反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol026139r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E)-Methyl 4-methyl-3-(dinethylphenylsilyl)hexenoate 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (E,5S)-5-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  针对discodermolide的总合成的研究：C1-C14片段的不对称合成。

  摘要：

  [结构：见正文]海洋天然产物（+）-discodermolide的C1-C14亚基的会聚和立体选择性组装已完成。该方法采用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立八个立体异构中心中的四个。关键片段的偶联是通过C1-C6和C7-C14亚基之间有效的立体选择性乙酸酯羟醛反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol026139r