(R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(Z)-(2S,5S,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-9-trimethylsilanyl-dec-8-en-3-ynyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester | 444109-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(Z)-(2S,5S,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-9-trimethylsilanyl-dec-8-en-3-ynyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(Z,2S,5S,6R,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(methoxymethoxy)-5,7-dimethyl-9-trimethylsilyldec-8-en-3-ynyl]-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 444109-38-0
• 化学式: C₃₉H₆₆O₈Si₂
• 分子量: 719.119
• InChiKey: GHALCZNQQHZECC-AKNXPQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(Z)-(2S,5S,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-9-trimethylsilanyl-dec-8-en-3-ynyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  针对discodermolide的总合成的研究：C1-C14片段的不对称合成。

  摘要：

  [结构：见正文]海洋天然产物（+）-discodermolide的C1-C14亚基的会聚和立体选择性组装已完成。该方法采用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立八个立体异构中心中的四个。关键片段的偶联是通过C1-C6和C7-C14亚基之间有效的立体选择性乙酸酯羟醛反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol026139r
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S,7Z)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4,6-dimethyl-8-trimethylsilanylnon-7-en-2-ynal 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 silica gel 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (R)-2-[(2R,4S,5S,6S)-6-[(Z)-(2S,5S,6R,7S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-5,7-dimethyl-9-trimethylsilanyl-dec-8-en-3-ynyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对discodermolide的总合成的研究：C1-C14片段的不对称合成。

  摘要：

  [结构：见正文]海洋天然产物（+）-discodermolide的C1-C14亚基的会聚和立体选择性组装已完成。该方法采用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立八个立体异构中心中的四个。关键片段的偶联是通过C1-C6和C7-C14亚基之间有效的立体选择性乙酸酯羟醛反应实现的。

  DOI：

  10.1021/ol026139r

文献信息

• Studies Directed toward the Total Synthesis of Discodermolide:  Asymmetric Synthesis of the C1−C14 Fragment
  作者：Alexander Arefolov、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol026139r

  日期：2002.7.1

  [structure: see text] A convergent and stereoselective assembly of the C1-C14 subunit of marine natural product (+)-discodermolide has been completed. The approach employs chiral allylsilane bond construction methodology to establish four of the eight stereogenic centers. Key fragment coupling is achieved via an efficient stereoselective acetate aldol reaction between C1-C6 and C7-C14 subunits.

  [结构：见正文]海洋天然产物（+）-discodermolide的C1-C14亚基的会聚和立体选择性组装已完成。该方法采用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立八个立体异构中心中的四个。关键片段的偶联是通过C1-C6和C7-C14亚基之间有效的立体选择性乙酸酯羟醛反应实现的。