4-carbomethoxy-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octal-(3S,8S)-diol | 124618-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbomethoxy-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octal-(3S,8S)-diol
• 英文别名: (3S,8S)-dihydroxy-4-methoxycarbonyl-(9R)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin；methyl (2S,4aR,5S)-2,5-dihydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 124618-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: ZJBKAQAYVQNXIN-OUJBWJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxy-(9S)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octal-(3S,8S)-diol 在 manganese(IV) oxide 、 jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.12h， 生成 4-carbomethoxy-3,8-dioxo-(9R)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically modified chiral synthon. I. 3,8-Dioxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-.DELTA.4(10)-octalin for formal total syntheses of certain sesquiterpenoids and diterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母对原手性 3，8-二氧代-4-甲氧羰基-9-甲基-Δ4(10)-辛卡林（1ab）进行了微生物还原。(+)-(8S)-羟基-4-甲氧基羰基-(9S)-甲基-3-氧代-Δ4(10)-辛卡林（2a）是某些倍半萜类化合物（如 α-钙）正式全合成所需的手性合成物。使用汉森藻（Hansenula anomala）等经过严格筛选的微生物，可以获得高光学纯度（>99% ee）的这种酮醇。另一种光学纯度很高的手性合成物，即 3，8-二氧代-4-甲氧基羰基-(9R)-甲基-Δ4(10)-辛烷（1b），也可用于正式全合成雌烯型二萜，如唑那洛。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.712
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-5-methoxycarbonyl-1,6(2H,7H)-naphthalenedione 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INAYAMA, SEIJCHI;SHIMIZU, NOBUKO;OHKURA, TAMIKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 712-717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inayama, Seiichi; Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2660 - 2663
  作者：Inayama, Seiichi、Shimizu, Nobuko、Ohkura, Tamiko、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi、Iitaka, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2660-2663
  作者：

  DOI：——

  日期：——