(8S)-hydroxy-4-methoxycarbonyl-(9R)-methyl-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin | 124650-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8S)-hydroxy-4-methoxycarbonyl-(9R)-methyl-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
• 英文别名: 4-carbomethoxy-(9R)-methyl-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octal-(8S)-ol；methyl (4aR,5S)-5-hydroxy-4a-methyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 124650-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QOQDETUIPXSTGO-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S)-hydroxy-4-methoxycarbonyl-(9R)-methyl-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.12h， 以62%的产率得到4-carbomethoxy-3,8-dioxo-(9R)-methyl-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Microbiologically modified chiral synthon. I. 3,8-Dioxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-.DELTA.4(10)-octalin for formal total syntheses of certain sesquiterpenoids and diterpenoids.

  摘要：

  利用各种酵母对原手性 3，8-二氧代-4-甲氧羰基-9-甲基-Δ4(10)-辛卡林（1ab）进行了微生物还原。(+)-(8S)-羟基-4-甲氧基羰基-(9S)-甲基-3-氧代-Δ4(10)-辛卡林（2a）是某些倍半萜类化合物（如 α-钙）正式全合成所需的手性合成物。使用汉森藻（Hansenula anomala）等经过严格筛选的微生物，可以获得高光学纯度（>99% ee）的这种酮醇。另一种光学纯度很高的手性合成物，即 3，8-二氧代-4-甲氧基羰基-(9R)-甲基-Δ4(10)-辛烷（1b），也可用于正式全合成雌烯型二萜，如唑那洛。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.712
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,4,8,8a-tetrahydro-8a-methyl-5-methoxycarbonyl-1,6(2H,7H)-naphthalenedione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (8S)-hydroxy-4-methoxycarbonyl-(9R)-methyl-3-oxo-Δ⁴⁽¹⁰⁾-octalin
  参考文献：
  名称：

  Inayama, Seiichi; Shimizu, Nobuko; Ohkura, Tamiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2660 - 2663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immobilization of yeast and the function of immobilized yeast.
  作者：Norihiko SAITO、Haruma KAWAGUCHI、Yasuji OHTSUKA、Nobuko SHIMIZU、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3085

  日期：——

  Hansenula anomala, which catalyzes an asymmetric reduction, was immobilized in bulk or spherical crosslinked polymers. The catalytic activity of the yeast for the enantio-selective reduction of 3, 8-dioxo-4-methoxycarbonyl-9-methyl-Δ4(10)-octalin (1ab) was severely affected by the immobilization conditions, such as the crosslink density, and by hydrophobicity of polymers and other components used for immobilization, oxygen concentration in the medium, etc. In some immobilized systems, the ratio of resulting enantiomers was inverted from that in a free yeast system.

  将能催化不对称还原的汉逊酵母固定在块状或球状交联聚合物中。酵母对 3，8-二氧代-4-甲氧羰基-9-甲基-Δ4(10)-辛烷（1ab）的对映选择性还原的催化活性受到固定条件（如交联密度）、聚合物和用于固定的其他成分的疏水性、介质中氧浓度等的严重影响。在某些固定化体系中，生成的对映体的比例与游离酵母体系中的比例相反。
• INAYAMA, SEIJCHI;SHIMIZU, NOBUKO;OHKURA, TAMIKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 712-717
  作者：INAYAMA, SEIJCHI、SHIMIZU, NOBUKO、OHKURA, TAMIKO、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TA+

  DOI：——

  日期：——
• CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2660-2663
  作者：

  DOI：——

  日期：——