1'-benzyl-5',7-dimethylspiro[3,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]quinoline-9,3'-indole]-1,2'-dione | 1429049-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-5',7-dimethylspiro[3,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]quinoline-9,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1429049-65-9
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: IVKQLJDHXZVQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methylindoline-2,3-dione 、 1,3-环戊二酮 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到1'-benzyl-5',7-dimethylspiro[3,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]quinoline-9,3'-indole]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of spiro[dihydropyridine-oxindoles] via three-component reaction of arylamine, isatin and cyclopentane-1,3-dione

  摘要：

  在室温下，通过苯胺、吲哚酮和环戊酮-1,3-二的三组分反应，在冰醋酸中合成新型螺[二氢吡啶-氧吲哚]衍生物的快速、便捷的合成方案已经开发出来，产率令人满意。另一方面，吲哚酮与两当量的环戊酮-1,3-二发生缩合反应，高产率地得到3,3-双(2-羟基-5-酮基-环戊-1-烯基)氧吲哚。本文简要讨论了这一新型反应的反应机理和底物范围。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.2

文献信息

• Synthesis of spiro[dihydropyridine-oxindoles] via three-component reaction of arylamine, isatin and cyclopentane-1,3-dione
  作者：Yan Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.9.2

  日期：——

  A fast and convenient protocol for the synthesis of novel spiro[dihydropyridine-oxindole] derivatives in satisfactory yields was developed by the three-component reactions of arylamine, isatin and cyclopentane-1,3-dione in acetic acid at room temperature. On the other hand the condensation of isatin with two equivalents of cyclopentane-1,3-dione gave 3,3-bis(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)oxindole in high yields. The reaction mechanism and substrate scope of this novel reaction is briefly discussed.

  在室温下，通过苯胺、吲哚酮和环戊酮-1,3-二的三组分反应，在冰醋酸中合成新型螺[二氢吡啶-氧吲哚]衍生物的快速、便捷的合成方案已经开发出来，产率令人满意。另一方面，吲哚酮与两当量的环戊酮-1,3-二发生缩合反应，高产率地得到3,3-双(2-羟基-5-酮基-环戊-1-烯基)氧吲哚。本文简要讨论了这一新型反应的反应机理和底物范围。