5-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentyl 2,2,2-trifluoroacetate | 1528744-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentyl 2,2,2-trifluoroacetate
• 英文别名: [5-Azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentyl] 2,2,2-trifluoroacetate；[5-azido-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1528744-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₆N₃O₂
• 分子量: 369.267
• InChiKey: LUILSJCLGHWBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 5-azidopentanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.66h， 生成 5-azido-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentyl 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  电子和空间位阻对烷基叠氮化物与仲苄醇的分子内Schmidt反应的影响

  摘要：

  简单的叠氮基仲苄醇的分子内Schmidt反应已首次实现。研究了底物对产品结果的电子和空间效应。观察到独特的分子内施密特重排，分别形成肉桂醛衍生物和芳基醛。使用该协议，实现了二氢苯并三嗪衍生物的有效合成。此外，还获得了一种用于2-芳基-1-吡咯啉的实用方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.098

文献信息

• Electronic and steric effects on the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides with secondary benzyl alcohols
  作者：Xiaowei Sun、Chengzhe Gao、Fan Zhang、Zhuang Song、Lingyi Kong、Xiaoan Wen、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.098

  日期：2014.1

  The intramolecular Schmidt reaction of simple azido secondary benzyl alcohols has been realized for the first time. Investigation of the electronic and steric effects of the substrates on the product outcome was conducted. Unique intramolecular Schmidt rearrangements were observed with the formation of a cinnamaldehyde derivative and aryl aldehydes, respectively. Using this protocol, an efficient synthesis

  简单的叠氮基仲苄醇的分子内Schmidt反应已首次实现。研究了底物对产品结果的电子和空间效应。观察到独特的分子内施密特重排，分别形成肉桂醛衍生物和芳基醛。使用该协议，实现了二氢苯并三嗪衍生物的有效合成。此外，还获得了一种用于2-芳基-1-吡咯啉的实用方法。