Acetic acid (1S,3R,4S,4aR,8aR)-8a-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-8-methylene-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (1S,3R,4S,4aR,8aR)-8a-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-8-methylene-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: [(4aR,5S,7R,8S,8aR)-5-acetyloxy-7,8-dimethyl-4-methylidene-8-[2-(5-oxo-2H-furan-3-yl)ethyl]-2,3,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: OMOQXHPINAOUKL-PJYLTOCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,3R,4S,4aR,8aR)-8a-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-8-methylene-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-epi-ajugarin I
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性蓝藻全合成的研究-±4-表麻红素的全合成

  摘要：

  从醇开始，描述了羧酸的立体定向合成。该酸是紫杉醇总合成中的关键中间体，据报道已转化为±4-表位紫杉醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87632-7
• 作为产物：
  描述：

  3-((1S,2R,4S,4aR,8aR)-4-Acetoxy-4a-acetoxymethyl-1,2-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二氧化硫 、 水 作用下， 生成 Acetic acid (1S,3R,4S,4aR,8aR)-8a-acetoxymethyl-3,4-dimethyl-8-methylene-4-[2-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-ethyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性蓝藻全合成的研究-±4-表麻红素的全合成

  摘要：

  从醇开始，描述了羧酸的立体定向合成。该酸是紫杉醇总合成中的关键中间体，据报道已转化为±4-表位紫杉醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87632-7

文献信息

• Investigations into the total synthesis of insect antifeedant clerodanes the total synthesis of ± 4-epi ajugarin
  作者：J.M. Leteijn、Ae. de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87632-7

  日期：1982.1

  Starting from alcohol , a stereospecific synthesis of carboxylic acid is described. This acid is a key intermediate in the total synthesis of ajugarins and its conversion into ± 4-epi ajugarin is reported.

  从醇开始，描述了羧酸的立体定向合成。该酸是紫杉醇总合成中的关键中间体，据报道已转化为±4-表位紫杉醇。