3-N,3-N-diethyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-3,10-diamine | 1519025-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-N,3-N-diethyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-3,10-diamine
• CAS: 1519025-20-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O
• 分子量: 319.406
• InChiKey: HXDBGJTZSHHDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.1%的产率得到3-N,3-N-diethyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-3,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于铬喹啉衍生物的比例式荧光pH传感器的开发，其生物成像的p K a值可调

  摘要：

  在这项工作中，我们首先研究了铬喹啉的pH依赖性特征。基于此，我们然后设计和合成了两种可以用作荧光pH传感器的新颖的喹啉喹啉衍生物。通过将EDG引入到铬喹啉的骨架上，可以将两种新型的喹啉喹啉衍生物的p K a值从2.32调节至4.38和6.27。此外，我们证明了传感器4可以用作比例荧光pH传感器，用于活细胞中的荧光成像。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.130

文献信息

• Development of ratiometric fluorescent pH sensors based on chromenoquinoline derivatives with tunable pKa values for bioimaging
  作者：Weimin Huang、Weiying Lin、Xiaoyu Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.130

  日期：2014.1

  designed and synthesized two novel chromenoquinoline derivatives that can act as fluorescent pH sensors. The pKa values of two novel chromenoquinoline derivatives can be modulated from 2.32 to 4.38 and 6.27 by introducing EDG on the backbone of chromenoquinoline. Furthermore, we demonstrate that the sensor 4 can be used as a ratiometric fluorescent pH sensor for fluorescence imaging in living cells.

  在这项工作中，我们首先研究了铬喹啉的pH依赖性特征。基于此，我们然后设计和合成了两种可以用作荧光pH传感器的新颖的喹啉喹啉衍生物。通过将EDG引入到铬喹啉的骨架上，可以将两种新型的喹啉喹啉衍生物的p K a值从2.32调节至4.38和6.27。此外，我们证明了传感器4可以用作比例荧光pH传感器，用于活细胞中的荧光成像。