(4S,7S)-2,2-diisopropyl-4,7-di((R)-oxiran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepane | 1528742-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,7S)-2,2-diisopropyl-4,7-di((R)-oxiran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepane
• 英文别名: (4S,7S)-4,7-bis[(2R)-oxiran-2-yl]-2,2-di(propan-2-yl)-1,3,2-dioxasilepane
• CAS: 1528742-12-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: JMIZTSXVKZQLQG-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S)-2,2-diisopropyl-4,7-di((R)-oxiran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepane 在 烯丙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到(1R,1'R)-1,1'-((4S,7S)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilepane-4,7-diyl)bis(pent-4-en-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  顺式-sylvaticin的不相邻双（四氢呋喃）核的双向合成

  摘要：

  七步合成C 2对称，不相邻的顺式香豆素双（四氢呋喃）核，从（2 R，3 S）-1,2-环氧--4-戊烯-3-醇中获得24％的总收率被报道。由硅-拴系的闭环复分解和随后的双向官能化，包括建立的涉及中央1,4-二醇单元的组件A策略顺式/苏式通过Sharpless不对称二羟基化的四氢呋喃环的立体化学关系/ S Ñ 2环化，被雇用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.032
• 作为产物：
  描述：

  diisopropylbis(((S)-1-((R)-oxiran-2-yl)allyl)oxy)silane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (4S,7S)-2,2-diisopropyl-4,7-di((R)-oxiran-2-yl)-1,3,2-dioxasilepane
  参考文献：
  名称：

  顺式-sylvaticin的不相邻双（四氢呋喃）核的双向合成

  摘要：

  七步合成C 2对称，不相邻的顺式香豆素双（四氢呋喃）核，从（2 R，3 S）-1,2-环氧--4-戊烯-3-醇中获得24％的总收率被报道。由硅-拴系的闭环复分解和随后的双向官能化，包括建立的涉及中央1,4-二醇单元的组件A策略顺式/苏式通过Sharpless不对称二羟基化的四氢呋喃环的立体化学关系/ S Ñ 2环化，被雇用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.032

文献信息

• Two-directional synthesis of the non-adjacent bis(tetrahydrofuran) core of cis-sylvaticin
  作者：Kevin J. Quinn、Kaylie E. Gage、Caroline M. Stanners、Colin O. Hayes、Kathleen E. Shanley、Shalise M. Couvertier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.032

  日期：2014.1

  non-adjacent bis(tetrahydrofuran) core of cis-sylvaticin in seven steps and 24% overall yield from (2R,3S)-1,2-epoxy-4-penten-3-ol is reported. A strategy involving assembly of the central 1,4-diol unit by silicon-tethered ring-closing metathesis and subsequent two-directional functionalization, including establishment of the cis/threo stereochemical relationships of the tetrahydrofuran rings by Sharpless

  七步合成C 2对称，不相邻的顺式香豆素双（四氢呋喃）核，从（2 R，3 S）-1,2-环氧--4-戊烯-3-醇中获得24％的总收率被报道。由硅-拴系的闭环复分解和随后的双向官能化，包括建立的涉及中央1,4-二醇单元的组件A策略顺式/苏式通过Sharpless不对称二羟基化的四氢呋喃环的立体化学关系/ S Ñ 2环化，被雇用。