(3aS,9aR)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9a-decahydropyrrolo[1,2-a]quinoline | 1514903-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,9aR)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9a-decahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1514903-43-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: VLLQDOBBQVRQMZ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,9aR)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9a-decahydropyrrolo[1,2-a]quinoline 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(3aS, 9aR)-5,10-dimethyl-2,3,3a,4,6,7,8,9,9a,10-decahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-10-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(tert-butyl) 2-(2-oxopropyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 环己酮 在 三氟乙酸 、 2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 77.0h， 以75%的产率得到(3aS,9aR)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6,7,8,9,9a-decahydropyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子-烯胺级联环化：容易获得结构多样的氮杂环化合物和天然产物

  摘要：

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。

  DOI：

  10.1021/ol403229q

文献信息

• Iminium Ion–Enamine Cascade Cyclizations: Facile Access to Structurally Diverse Azacyclic Compounds and Natural Products
  作者：Stephen Hanessian、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1021/ol403229q

  日期：2014.1.3

  A one-pot, mild, two-component iminium ion–enamine cascade reaction to construct structurally diverse azacyclic frameworks from l-proline and l-pipecolic acid, and its application to indolizidine and quinolizidine alkaloids and azasteroids, is reported.

  报道了一种单锅，温和的二组分亚胺离子-烯胺级联反应，可从l-脯氨酸和l-哌酸构建结构多样的氮杂环骨架，并将其应用于吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱和氮杂类固醇。