(1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester | 276864-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
• CAS: 276864-87-0
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄Si
• 分子量: 492.815
• InChiKey: KPORMSDRBIVSFV-SFOSHDRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2S)-2-acetyloxy-3-hydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-1H-phenanthrene-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(1R,4aR,4bS,8aS,10aR)-2,4b,8,8,10a-Pentamethyl-1,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid (R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然二萜甘油甘油酯的合成研究

  摘要：

  天然双环和三环二萜类二酰基甘油的合成已通过萜类酸与甘油在1'- sn位置的区域选择性偶联而进行。该方法可以被认为是获得旋光酰基甘油的通用方法。这里还描述了13 C-标记的香叶基香叶酸甘油酯的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00097-1