(2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octanal | 97514-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octanal
• CAS: 97514-94-8
• 化学式: C₂₀H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 388.739
• InChiKey: MXLOIVXSVLWIJG-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octanal 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (6E,8E)-(1S,2R,10R,11S)-10,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1-(3-methoxycarbonyl-propyl)-hexadeca-6,8-dien-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84105-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S)-2,3-dihydroxy-octyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octanal
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。
• Total synthesis of novel geometric isomers of lipoxin A4 and lipoxin B4
  作者：K. C. Nicolaou、B. E. Marron、C. A. Veale、S. E. Webber、C. N. Serhan

  DOI：10.1021/jo00284a026

  日期：1989.11
• NICOLAOU, K. C.;MARRON, B. E.;VEALE, C. A.;WEBBER, S. E.;SERHAN, C. N., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N3, C. 5527-5535
  作者：NICOLAOU, K. C.、MARRON, B. E.、VEALE, C. A.、WEBBER, S. E.、SERHAN, C. N.

  DOI：——

  日期：——