Ethyl 15-methyl-9-oxa-14-azatricyclo[8.5.2.013,16]heptadeca-1(15),10(17),11,13(16)-tetraen-6-yne-14-carboxylate | 1505448-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 15-methyl-9-oxa-14-azatricyclo[8.5.2.013,16]heptadeca-1(15),10(17),11,13(16)-tetraen-6-yne-14-carboxylate
• 英文别名: ethyl 15-methyl-9-oxa-14-azatricyclo[8.5.2.013,16]heptadeca-1(15),10(17),11,13(16)-tetraen-6-yne-14-carboxylate
• CAS: 1505448-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: SNNPGDKQVABQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 15-methyl-9-oxa-14-azatricyclo[8.5.2.013,16]heptadeca-1(15),10(17),11,13(16)-tetraen-6-yne-14-carboxylate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到ethyl 13-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-9,8-(epiminometheno)cycloocta[de]chromene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内菲舍尔吲哚与炔烃加氢芳基化反应的合成：四环铬诺吲哚的合成

  摘要：

  带有通过炔烃系链连接的羰基官能团的芳族酰肼串联进行分子内费歇尔吲哚化和炔烃加氢芳基化反应，得到新颖的四环苯并吲哚。通过在吲哚环烷阶段停止串联过程并在不存在质子源的情况下分别进行炔烃-氢芳基化反应，可以避免伴随的2 H-苯甲基双键异构化。

  DOI：

  10.1021/ol4031638
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Ethyl 15-methyl-9-oxa-14-azatricyclo[8.5.2.013,16]heptadeca-1(15),10(17),11,13(16)-tetraen-6-yne-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内菲舍尔吲哚与炔烃加氢芳基化反应的合成：四环铬诺吲哚的合成

  摘要：

  带有通过炔烃系链连接的羰基官能团的芳族酰肼串联进行分子内费歇尔吲哚化和炔烃加氢芳基化反应，得到新颖的四环苯并吲哚。通过在吲哚环烷阶段停止串联过程并在不存在质子源的情况下分别进行炔烃-氢芳基化反应，可以避免伴随的2 H-苯甲基双键异构化。

  DOI：

  10.1021/ol4031638