4-(2-甲酰基吡咯-1-基)丁酸 | 61837-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲酰基吡咯-1-基)丁酸
• 英文名称: 4-(2-formylpyrrol-1-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid；4-(2-formylpyrrol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 61837-38-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: HHLWLLWBHBDZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲酰基吡咯-1-基)丁酸 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Acyl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  Synthetically useful [1,2-a]-fused pyrroles, e.g. 2,3-dihydro-1H-pyrrolizidines substituted in the 1- and 7-positions, have been generated by acyl radical cyclisation onto pyrroles using N-(omega -acyl)-radicals generated front acyl-selenide precursors. The protocol does not require high pressures of CO. Mechanistic studies indicate the key role of azo radical initiators as oxidants of the intermediate pi -radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01639-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丁酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-甲酰基吡咯-1-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• US3996940A
  申请人：——

  公开号：US3996940A

  公开（公告）日：1976-12-14
• US4122260A
  申请人：——

  公开号：US4122260A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4180660A
  申请人：——

  公开号：US4180660A

  公开（公告）日：1979-12-25
• Quantitation of Key Antioxidants and Their Contribution to the Oxidative Stability of Beer
  作者：Stefan Spreng、Corinna Dawid、Andreas Dunkel、Thomas Hofmann

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01000

  日期：2024.7.24