3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one | 400715-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one
• 英文别名: polygonatine A；3-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one；3-(hydroxymethyl)-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 400715-63-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: KIANCDMZGQMIAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  376.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-ethoxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-8-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  两种新颖的5,6,7,8-四氢吲哚嗪生物碱，多角体素A和B的全合成。

  摘要：

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。

  DOI：

  10.1039/b517573a
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 甲酸 、 高氯酸 、 PPA 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  两种新颖的5,6,7,8-四氢吲哚嗪生物碱，多角体素A和B的全合成。

  摘要：

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。

  DOI：

  10.1039/b517573a

文献信息

• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Acyl radical cyclisation onto pyrroles
  作者：Steven M Allin、William R.S Barton、W.Russell Bowman、Tom McInally

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01639-2

  日期：2001.10

  Synthetically useful [1,2-a]-fused pyrroles, e.g. 2,3-dihydro-1H-pyrrolizidines substituted in the 1- and 7-positions, have been generated by acyl radical cyclisation onto pyrroles using N-(omega -acyl)-radicals generated front acyl-selenide precursors. The protocol does not require high pressures of CO. Mechanistic studies indicate the key role of azo radical initiators as oxidants of the intermediate pi -radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of two novel 5,6,7,8-tetrahydroindolizine alkaloids, polygonatines A and B
  作者：Andrew Dinsmore、Karen Mandy、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b517573a

  日期：——

  polygonatines A and B, two simple but structurally novel alkaloids, have been substantiated by synthesis. Cyclisation of 4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid or its ethyl ester produced 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one , formylation of which at C-3 followed by reduction afforded polygonatine A . Acetylation of this alkaloid followed by displacement of the acetate with ethanol yielded polygonatine B , possibly via

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。

表征谱图