1-(2-methoxyethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazole | 1352750-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazole
• CAS: 1352750-95-8
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₆
• 分子量: 649.787
• InChiKey: DMFPFETWPMVVRS-MEBUQTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[1-(2-methoxyethyl)triazol-4-yl]tetrahydropyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition

  摘要：

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06317k
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-methoxy-ethane 、 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,1,2,2-tetradehydro-1,2-D-glycero-L-mannooctitol 在 铜 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以62%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tribenzyloxy-6-(benzyloxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3-triazole linked galactopyranosides and evaluation of cholera toxin inhibition

  摘要：

  我们报道了一系列以1,2,3-三氮唑连接的二价半乳糖吡喃糖苷的合成，这些化合物可能作为霍乱毒素（CT）的抑制剂。对二价系列的抑制活性进行了检测（ELISA），结果显示其抑制活性较低（毫摩尔级别的IC50值）。相反，单体的半乳糖三氮唑类似物对霍乱毒素具有较强的抑制作用（IC50值为71-75微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob06317k