4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 1096154-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• CAS: 1096154-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: MXQLJNAJBLBFPS-BGJHODNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4-O-triacetyl-6-deoxy-α-L-talose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-D-塔罗糖的化学合成，含有来自阴沟肠杆菌 G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元，以其 2-氨基乙基糖苷的形式

  摘要：

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。

  DOI：

  10.1039/d4ob00183d
• 作为产物：
  描述：

  (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-D-塔罗糖的化学合成，含有来自阴沟肠杆菌 G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元，以其 2-氨基乙基糖苷的形式

  摘要：

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。

  DOI：

  10.1039/d4ob00183d

文献信息

• Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides
  作者：Hanqing Zhao、Guanghui Zong、Jianjun Zhang、Daoquan Wang、Xiaomei Liang

  DOI：10.3390/molecules16021113

  日期：——

  In order to develop potential anti-fungal agents, seven glycoconjugates composed of a-L-rhamnose, 6-deoxy-a-L-talose, b-D-galactose, a-D-mannose, b-D-xylose-(1®4)-6-deoxy-a-L-talose, b-D-galactose-(1®4)-a-L-rhamnose, b-D-galactose-(1®3)-b-D-xylose-(1®4)-6-deoxy-a-L-talose as the glycone and oleanolic acid as the aglycone were synthesized in an efficient and practical way using glycosyl trichloroacetimidates as donors. The structures of the new compounds were confirmed by MS, 1H-NMR and 13C- NMR. Preliminary studies based on means of mycelium growth rate, indicated that all the compounds possess certain fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary, Rhizoctonia solani Kuhn, Botrytis cinerea Pers and Phytophthora parasitica Dast.

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。
• Efficient synthesis of a 6-deoxytalose tetrasaccharide related to the antigenic O-polysaccharide produced by Aggregatibacter actinomycetemcomitans serotype c
  作者：Xiangyan Cai、Guanghui Zong、Yanjun Xu、Jianjun Zhang、Xiaomei Liang、Daoquan Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.009

  日期：2010.6

  actinomycetemcomitans serotype c, has been accomplished through suitable protecting group manipulations and stereoselective glycosylation starting from commercially available L-rhamnose. The target oligosaccharide in the form of its p-methoxyphenyl glycoside is suitable for further glycoconjugate formation via selective cleavage of this group.

  精确合成6-脱氧-α-L-塔洛糖四糖，6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 2） -6-脱氧-α-L-Talp-（1-> 3）-6-脱氧-α-L-Talp，是来自血清型c的放线杆菌的OPS的二糖重复单元的二聚体，已经通过合适的方法完成。从可商购的L-鼠李糖开始的保护基操纵和立体选择性糖基化。对-甲氧基苯基糖苷形式的目标寡糖适合通过该基团的选择性切割进一步形成糖缀合物。
• Synthesis of the 6-deoxytalose-containing tetrasaccharide of the glycopeptidolipid from Mycobacterium intracellare serotype 7
  作者：Shiqiang Yan、Xiaomei Liang、Peiyu Diao、Ye. Yang、Jianjun Zhang、Daoquan Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.010

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of 4-methoxyphenyl alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-6-deoxy-alpha-L-Talp, the tetrasaccharide related to the GPLs of Mycobacterium intracellare serotype 7, was achieved with 4-methoxyphenyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-talopyranoside (6c) as the key intermediate which was obtained through selective 3-O-benzoylation of 4-O-benzoyl-6-deoxy-alpha-L-taloside. Coupling of 6c with 3-O-allyloxycarbonyl-2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate followed by removal of the allyloxycarbonyl protecting group afforded the disaccharide acceptor 11. Condensation of 11 with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 3)-2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate and subsequent deprotection gave the target tetrasaccharide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.