p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1407151-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-Tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1407151-98-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: PIVMNSKMOVQDQA-XOQZUEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-6-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物底物的亚化学计量还原醚化和一锅保护基操纵。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新的还原性醚化程序，用于保护碳水化合物底物及其在单罐糖基结构单元制备中的应用。所报道的方法的特征在于使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为亚化学计量的还原剂，可防止反硅烷化副反应并提高还原醚化方法的效率。描述了PMHS还原醚化方法在一锅保护基操纵中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00252f
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  五组分一锅合成磷脂酰肌醇五甘露糖苷（PIM 5）

  摘要：

  摘要基于五组分单锅顺序糖基化方案，具有排他性和立体选择性，该方法可实现实用，有效的磷脂酰肌醇五甘露糖苷（PIM5）的合成。肌醇和对甲苯基硫代糖苷上的两个区域选择性顺序糖基化是唯一的结构单元，使该方案能够避免繁琐的保护基操作。该合成策略提供了对具有相似结构的其他重要糖脂的访问。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.12.014

文献信息

• In situ formation of β-glycosyl imidinium triflate from participating thioglycosyl donors: elaboration to disarmed–armed iterative glycosylation
  作者：Yu Hsien Lin、Bhaswati Ghosh、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1039/c2cc35032g

  日期：——

  β-Glycosyl imidinium triflate is generated from participating thioglycoside donors for disarmed–armed iterative glycosylations and one-pot oligosaccharide synthesis.

  β-葡糖基亚胺三氟甲磺酸盐是从参与去甲基化-甲基化迭代糖基化反应的硫代糖供体中生成的，并用于一步法寡糖合成。
• Flow Photocleavage for Automated Glycan Assembly (AGA)
  作者：Charlotte S. Teschers、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00286

  日期：2020.10.16

  AGA sequence. To complement the existing batch strategies, a safe and sustainable approach for the continuous flow photocleavage from solid support using LEDs has been developed. By employing a custom-built LED flow reactor, photocleavage yields of up to 80% were achieved in less than 1 h. Efficiency could be further improved by merging flow photochemistry with pregrinding. Validation of this strategy

  自动聚糖组装（AGA）取决于简单，有效的裂解策略的发展，以从固体支持树脂中释放出复杂的高价值产品。鉴于可以通过这种使能技术构建的碳水化合物的结构复杂性迅速发展，有效的裂解一直是一个挑战。光不稳定性连接子在AGA中具有悠久的历史，并减轻了化学诱导释放方案引起的潜在并发症。然而，光化学裂解策略传统上依赖于汞蒸气灯，这在为AGA序列的这一最终步骤建立定义明确，可再现且无危险的条件方面提出了挑战。为了补充现有的批次策略，已经开发出一种安全且可持续的方法，可以使用LED从固相支持物中进行连续光裂解。通过使用定制的LED流动反应器，在不到1小时的时间内即可达到高达80％的光解产率。通过将流光化学与预研磨相结合可以进一步提高效率。该概念的验证在概念验证的模型甜菊糖的AGA合成中得以展示。
• Photo-labile BODIPY protecting groups for glycan synthesis
  作者：Sabrina Leichnitz、Komadhie C. Dissanayake、Arthur H. Winter、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/d2cc03851j

  日期：——

  Protective groups that can be selectively removed under mild conditions are an essential aspect of carbohydrate chemistry. Groups that can be selectively removed by visible light are particularly attractive because carbohydrates are transparent to visible light. Here, different BODIPY protecting groups were explored for their utility during glycan synthesis. A BODIPY group bearing a boron difluoride

  可以在温和条件下选择性去除的保护基团是碳水化合物化学的一个重要方面。可以被可见光选择性去除的基团特别有吸引力，因为碳水化合物对可见光是透明的。在这里，探索了不同的 BODIPY 保护基团在聚糖合成过程中的效用。带有二氟化硼单元的 BODIPY 基团在糖基化过程中是稳定的，但可以用绿光裂解，如三糖组装所示。
• Orthogonal Glycosylation with Phosphate Acceptors for Expeditious Synthesis of Bacterial Inner Core Oligosaccharides
  作者：I‐Chen Lu、Kuang‐Chun Cheng、Yi‐Fang Wang、Chia‐Wei Pan、Jan‐Siang Hung、Kwok‐Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.202300424

  日期：2023.8

  The straightforward preparation of phosphate acceptors from thioglycosyl substrates and application for one-pot synthesis of bacterial inner core oligosaccharides is reported.

  报道了从硫代糖基底物直接制备磷酸受体以及在一锅合成细菌内核寡糖中的应用。