tert-butyl (S)-2-benzyl-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate | 1184175-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-benzyl-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1184175-71-0
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: ZCJBDBVLCSCBAF-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienoate 、 溴甲苯 在 caesium hydroxide monohydrate 、 Br^(1-)*C₄₈H₅₄N⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (S)-2-benzyl-2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  具有全碳四元中心的α-手性乙炔：相转移催化的α-烷基-α-炔基酯的对映选择性α烷基化

  摘要：

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901977

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative γ‐Arylation for the Synthesis of Tetrasubstituted Chiral Allenes
  作者：Ina Scheipers、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201901848

  日期：2019.5.13

  palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of acyclic β,γ‐alkynoic acids with various aryl iodides to chiral tetrasubstituted allenes is described. The coupling reaction comprises a decarboxylative γ‐palladation of α,α‐disubstituted carboxylic acids to provide the tetrasubstituted allenes with complete point‐to‐axial chirality transfer in excellent yields.

  描述了对映体钯催化的无环β，γ-链烷酸与各种芳基碘化物与手性四取代的烯键的脱羧偶联。偶联反应包括α，α-二取代的羧酸的脱羧γ-palladation，以极好的收率为四取代的烯类提供完整的点对轴手性转移。