tert-butyl 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate | 1184175-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
• CAS: 1184175-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FQKANXMYFHHOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate 在 C₃₅H₄₄F₆N₄OSSi 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到(R)-tert-butyl 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃与活化烯炔的分子间加成有机催化对映选择性合成 2,3-烯丙酸酯

  摘要：

  描述了硝基烷烃与活化烯炔的第一次有效分子间加成，用于不对称合成 2,3-烯丙酸酯。它是对烯丙酸酯催化不对称合成的有限可用策略的新补充。通过新型双功能催化剂，可以获得一系列具有优异化学和光学纯度的三取代烯丙酸酯。这些带有 2-硝基乙基 α-取代基的烯丙酸酯产物是有用的手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja409080v
• 作为产物：
  描述：

  2-碘丙酸叔丁酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 gallium(III) trichloride 、 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到tert-butyl 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脱羧γ-芳基化反应合成四取代的手性烯丙二烯

  摘要：

  描述了对映体钯催化的无环β，γ-链烷酸与各种芳基碘化物与手性四取代的烯键的脱羧偶联。偶联反应包括α，α-二取代的羧酸的脱羧γ-palladation，以极好的收率为四取代的烯类提供完整的点对轴手性转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201901848

文献信息

• α-Chiral Acetylenes Having an All-Carbon Quaternary Center: Phase Transfer Catalyzed Enantioselective α Alkylation of α-Alkyl-α-alkynyl Esters
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200901977

  日期：2009.6.22

  Going through the phases: The title reaction was found to proceed by an initial base‐mediated isomerization to allenyl esters and subsequent phase transfer catalyzed alkylation at the α position of the ester (see scheme).

  分阶段进行：发现标题反应是通过初始的碱介导的异构化为烯丙基酯，然后在酯的α位进行相转移催化的烷基化反应而进行的（参见方案）。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of 2,3-Allenoates by Intermolecular Addition of Nitroalkanes to Activated Enynes
  作者：Hui Qian、Xiuzhao Yu、Junliang Zhang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja409080v

  日期：2013.12.4

  The first efficient intermolecular addition of nitroalkanes to activated enynes for asymmetric synthesis of 2,3-allenoates is described. It is a new addition to the limited available strategies for catalytic asymmetric synthesis of allenoates. Enabled by a new bifunctional catalyst, a range of trisubstituted allenoates can be obtained in excellent chemical and optical purity. These allenoate products

  描述了硝基烷烃与活化烯炔的第一次有效分子间加成，用于不对称合成 2,3-烯丙酸酯。它是对烯丙酸酯催化不对称合成的有限可用策略的新补充。通过新型双功能催化剂，可以获得一系列具有优异化学和光学纯度的三取代烯丙酸酯。这些带有 2-硝基乙基 α-取代基的烯丙酸酯产物是有用的手性构件。
• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative γ‐Arylation for the Synthesis of Tetrasubstituted Chiral Allenes
  作者：Ina Scheipers、Christian Mück‐Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201901848

  日期：2019.5.13

  palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of acyclic β,γ‐alkynoic acids with various aryl iodides to chiral tetrasubstituted allenes is described. The coupling reaction comprises a decarboxylative γ‐palladation of α,α‐disubstituted carboxylic acids to provide the tetrasubstituted allenes with complete point‐to‐axial chirality transfer in excellent yields.

  描述了对映体钯催化的无环β，γ-链烷酸与各种芳基碘化物与手性四取代的烯键的脱羧偶联。偶联反应包括α，α-二取代的羧酸的脱羧γ-palladation，以极好的收率为四取代的烯类提供完整的点对轴手性转移。