(R)-8-Triisopropylsilanyl-oct-1-en-7-yn-3-ol | 892557-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-8-Triisopropylsilanyl-oct-1-en-7-yn-3-ol
• CAS: 892557-79-8
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: GNOPTLBSEUOIRJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-8-Triisopropylsilanyl-oct-1-en-7-yn-3-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[2-[(3R)-8-tri(propan-2-yl)silyloct-1-en-7-yn-3-yl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  6-(triisopropylsilyl)hex-5-ynal 在 titanium(IV) isopropylate 、 (+)-dicyclohexyl tartrate 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.5h， 生成 (R)-8-Triisopropylsilanyl-oct-1-en-7-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z