(4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 880547-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 880547-16-0
• 化学式: C₂₇H₅₄O₄Si
• 分子量: 470.809
• InChiKey: VUGPETKXDZJSGA-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(4R,5R)-5-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇的直接有机催化进入：D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成。

  摘要：

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b515007h
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-hydroxypentadecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 、 (R,R)-4-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇的直接有机催化进入：D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的不对称合成。

  摘要：

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b515007h

文献信息

• A direct organocatalytic entry to sphingoids: asymmetric synthesis of d-arabino- and l-ribo-phytosphingosine
  作者：Dieter Enders、Jiří Paleček、Christoph Grondal

  DOI：10.1039/b515007h

  日期：——

  The organocatalytic asymmetric synthesis of D-arabino- and L-ribo-phytosphingosine is described employing a diastereo- and enantioselective (S)-proline-catalyzed aldol reaction of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one and pentadecanal as the key step.

  描述了使用2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮和十八烷醛的非对映和对映选择性（S）-脯氨酸催化的羟醛反应的D-阿拉伯糖基和L-核糖-植物鞘氨醇的有机催化不对称合成。作为关键步骤。