di-tert-butyl 1-((-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1072099-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-tert-butyl 1-((-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)methyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1072099-26-3
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₄
• 分子量: 366.501
• InChiKey: VYRWLXJPWYFXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 Beta-pinene 在 甲醇 、 9-芴酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到di-tert-butyl 1-((-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)methyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光催化的烯烃催化叠氮基肼化反应：机理研究与合成应用

  摘要：

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901041

文献信息

• Hydrophobicity and Mixing Effects on Select Heterogeneous, Water-Accelerated Synthetic Reactions
  作者：Michael C. Pirrung、Koushik Das Sarma、Jianmei Wang

  DOI：10.1021/jo801134r

  日期：2008.11.21

  The influence of aqueous reaction media on organic reactions is a topic of long-standing interest, particularly as it affects the rate or selectivity of synthetic reactions. Sometimes such reactions appear homogeneous, typically in dilute solution, whereas others are obviously heterogeneous, typically in concentrated Solution that is more characteristic of a preparative synthetic reaction. The latter situation has been termed "on water." Here, it is demonstrated that the rates of heterogeneous ene reactions, Passerini reactions, and Ugi reactions in pure water and in aqueous solutions are dependent on the mixing method and reactant polarity, consistent with the involvement of hydrophobic interactions in their acceleration.