3-(2-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one | 1059698-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1059698-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: BLGKHCZSQRUABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]一氧化苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到2-((4R,5S)-4-(2-chlorophenyl)-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 +1]-环戊二烯丙基吡啶N-氧化物与Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的对映体构建具有2,3-二氢呋喃基团的吡啶N-氧化物

  摘要：

  描述了在2-烯酰基吡啶N-氧化物和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐之间进行膦催化的对映选择性[4 +1]环合反应的第一个例子。当使用1,2-双[（2 R，5 R）-2,5-二甲基膦酰基]一氧化苯作为有机催化剂时，森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与2-烯丙基吡啶N-氧化物能平滑反应，从而提供一系列光学活性2,3-二氢呋喃，高产率（高达96％），具有出色的立体选择性（96→99％ee和> 20：1 dr）。重要的是，该方法为具有2，3-二氢呋喃基序的对映体富集的吡啶N-氧化物提供了一种简便的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03612
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scan（III）/铜（II）配合物催化硝基烷向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  衍生自三齿Schiff碱的C 2对称Schiff碱配体已成功应用于硝基烷烃向2-烯丙基吡啶N氧化物的不对称迈克尔加成反应。通过这种新的催化系统，硝基烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成反应获得了前所未有的非对映选择性。此外，通过使用这种新的催化体系和我们以前的催化剂，实现了对映选择性的转换。一个浅显的还原之后，光学活性的加成物转化为具有生物活性的二氢- 2 ħ吡咯4a的。此外，两个三齿Schiff碱基亚基的连接被证明是配体设计的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201502129

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• A novel chiral surfactant-type metallomicellar catalyst for asymmetric Michael addition in water
  作者：Xinping Liang、Yang Gui、Kuiliang Li、Jindong Li、Zhenggen Zha、Lei Shi、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/d0cc04410e

  日期：——

  amines and lipophilic groups were designed and synthesized. Using these ligands, a new chiral surfactant-type metallomicellar catalyst was developed in water, and this was identified by SEM/TEM analyses. These metallomicelles can be empolyed in asymmetric Michael addition reactions in water, delivering the corresponding adducts with excellent yields and enantioselectivities.

  设计并合成了由叔胺和亲脂基团组成的一系列基于席夫的配体。使用这些配体，在水中开发了一种新的手性表面活性剂型金属硅酸盐催化剂，并通过SEM / TEM分析对其进行了鉴定。这些金属硅化物可以在水中的不对称迈克尔加成反应中占据重要位置，以优异的收率和对映选择性提供相应的加合物。
• Highly Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with 2-EnoylPyridine 1-Oxides Catalyzed by Chiral Pyridine 2,6-Bis(5′,5′-diphenyloxazoline)−Cu(II) Complexes
  作者：Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol8016929

  日期：2008.9.18

  The catalytic enantioselective Friedel-Crafts reaction of indoles with 2-enoylpyridine 1-oxides has been studied in the presence of chiral pyridine 2,6-bis(5',5'-diphenyloxazoline)-Cu(II) complexes. The reaction furnished alkylated indoles in excellent yields (up to 97%) and enantioselectivities (up to 99% ee).

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Chiral Bisoxazoline–Zn(II) Complex
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202405v

  日期：2011.11.4

  An enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral bisoxazoline–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to 96% ee. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Oxazolones to 2‐Enoylpyridine <i>N</i> ‐Oxides for Assembling of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides Featuring Vicinal Oxygen‐Containing Tetrasubstituted Stereocenters
  作者：Yipeng Luan、Anqi Huang、Yuyu Cheng、Xiaohong Liu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201900684

  日期：2019.9.17

  enantioselective Michael addition of 5H‐oxazol‐4‐ones to 2‐enoylpyridine N‐oxides is described. Under mild conditions, a series of optically active pyridine N‐oxides inlaid with oxazolone motif were obtained in high yields (62–99%) with excellent stereoselectivities (84–>99% ee and >20:1 dr). Notably, the method offers a direct synthetic approach to enantioenriched pyridine N‐oxides featured by vicinal

  描述了硫脲催化5 H-恶唑-4-酮对映体选择性迈克尔加成到2-烯丙基吡啶N-氧化物上的过程。在温和的条件下，以高产率（62–99％）和优异的立体选择性（84–> 99％ee和> 20：1 dr）获得了一系列以恶唑酮基序镶嵌的旋光活性吡啶N-氧化物。值得注意的是，该方法提供了一种直接合成的方法，以邻位含氧的四取代立体中心为特征的对映体富集的吡啶N-氧化物。