3-O-acetyl-5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone | 78139-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-O-acetyl-5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
• CAS: 78139-01-2
• 化学式: C₇H₉BrO₄
• 分子量: 237.05
• InChiKey: APWLEGQRFSIJTA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-木糖酸-gamma-内酯 在 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-O-acetyl-5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  与 Mycalin A 相关的溴化内酯的合成：对转移性黑色素瘤细胞的选择性抗增殖活性和细胞迁移的抑制

  摘要：

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。

  DOI：

  10.3390/md21060349

文献信息

• The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82222-3

  日期：1982.6